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Auto-evaluación de formulación y nomenclatura orgánica
Formulación y nomenclatura: NITRILOS
El grupo nitrilo se forma con un triple enlace entre un carbono y un nitrógeno, siempre será terminal, es decir, siempre se coloca en el extremo de una cadena carbonada.
Se representa como -CN y también reciben el nombre de cianuros.
Para nombrarlos hay dos opciones, una es nombrar el hidrocarburo correspondiente añadiendo el sufijo -nitrilo. Otra opción es nombrarlo como cianuro, para ello el carbono unido al nitrógeno no se contabiliza para la cadena que se pondrá con el nobre de radical correspondiente: cianuro de -ilo.
Cuando el grupo -CN aparece como radicales en la cadena lo nombramos usando el prefijo -carbonitrilo.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH(CN)-CH(CN)-CH2-CH3
3,4-hexanodicarbonitrilo
Cuando exista otro grupo funcional de mayor prioridad, el grupo nitrilo se nombrará usando el prefijo ciano-.
Ejemplo:
CN-CH2-COOH
Ácido cianoetanoico
NOTA: Hay que tener en cuenta que en este caso también se incluye el carbono dentro del nombre ciano, por lo que el compuesto es ácido cianoetanoico y no cianopropanoico.
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Se representa como -CN y también reciben el nombre de cianuros.
Para nombrarlos hay dos opciones, una es nombrar el hidrocarburo correspondiente añadiendo el sufijo -nitrilo. Otra opción es nombrarlo como cianuro, para ello el carbono unido al nitrógeno no se contabiliza para la cadena que se pondrá con el nobre de radical correspondiente: cianuro de -ilo.
Cuando el grupo -CN aparece como radicales en la cadena lo nombramos usando el prefijo -carbonitrilo.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH(CN)-CH(CN)-CH2-CH3
3,4-hexanodicarbonitrilo
Cuando exista otro grupo funcional de mayor prioridad, el grupo nitrilo se nombrará usando el prefijo ciano-.
Ejemplo:
CN-CH2-COOH
Ácido cianoetanoico
NOTA: Hay que tener en cuenta que en este caso también se incluye el carbono dentro del nombre ciano, por lo que el compuesto es ácido cianoetanoico y no cianopropanoico.
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Formulación y nomenclatura: AMINAS
Las aminas forman parte de las funciones nitrogenadas, es decir, las que contienen átomos de nitrógeno.
Las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, esto es según el número de enlaces a cadenas de carbono que tengan. El nitrógeno puede formar tres enlaces simples, formará enlaces con cadenas de carbono y el resto con hidrógeno.
Ejemplo:
CH3-CH(-NH2)-CH3
1. Propanamina
2. Isopropilamina
Aminas secundarias y terciarias:
1. Para nombrarlas se toma como estructura principal aquella que contenga al radical R con mayor prioridad y para los otros radicales se usa la letra N- seguido del nombre del radical.
2. También se pueden nombrar usando los nombres de todos los radicales seguido de -amina.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH3
1. N-metilbutanamina
2. Butilmetilamina
Grupo secundario:
Cuando una amina actúa como grupo secundario se usa el prefijo amino-.
Ejemplo:
NH2-CH2-CH2-OH
2-Aminoetanol
Las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, esto es según el número de enlaces a cadenas de carbono que tengan. El nitrógeno puede formar tres enlaces simples, formará enlaces con cadenas de carbono y el resto con hidrógeno.
Aminas primarias:
Se puede elegir entre dos formas para nombrarlas
1. Considerar el grupo R como un alcano con la terminación -amina y colocar a la amina el localizador más bajo posible.
2.Considerar como principal el grupo -NH2 y nombrar al grupo R como radical, la terminación también será -amina.
Ejemplo:
CH3-CH(-NH2)-CH3
1. Propanamina
2. Isopropilamina
Aminas secundarias y terciarias:
1. Para nombrarlas se toma como estructura principal aquella que contenga al radical R con mayor prioridad y para los otros radicales se usa la letra N- seguido del nombre del radical.
2. También se pueden nombrar usando los nombres de todos los radicales seguido de -amina.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH3
1. N-metilbutanamina
2. Butilmetilamina
Grupo secundario:
Cuando una amina actúa como grupo secundario se usa el prefijo amino-.
Ejemplo:
NH2-CH2-CH2-OH
2-Aminoetanol
Formulación y nomenclatura en química orgánica: ÉSTERES.
Los ésteres también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, presenta oxígenos en su cadena hidrocarbonada.
Los ÉSTERES son compuestos que proceden de la condensación de ácidos y alcoholes (reacción de esterificación). Su estructura general corresponde a R-COO-R' , donde R y R' corresponden a grupos alquilos o arilos iguales o diferentes.
Como grupo principal
Según la IUPAC nombraremos estos compuestos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -oato seguido del nombre del radical alquilo "R'".
Como grupo secundario
Según la IUPAC nombraremos estos compuestos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -oato seguido del nombre del radical alquilo "R'".
Como grupo secundario
Si actúan como grupos secundarios, cosa que ocurre frente a ácidos carboxílicos, pasan a nombrarse como sustituyente, para ello utilizaremos el prefijo alcoxicarbonil- seguido de la cadena principal terminado en -oico.
Por último, comentar que también existen los ésteres cíclicos que reciben el nombre de LACTONAS, y os dejo como ejemplo uno muy peculiar, la lactona del whisky:
Nota: Los ésteres se caracterizan por sus aromas, que se usan como fragancias artificiales.
Por último, comentar que también existen los ésteres cíclicos que reciben el nombre de LACTONAS, y os dejo como ejemplo uno muy peculiar, la lactona del whisky:
Formulación y nomenclatura de ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carbóxilicos también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.
Un ÁCIDO CARBOXÍLICO es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo -COOH unido a una cadena carbonada (-R) pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena.
Los ácido carboxílico que contienen solo un grupo -COOH se nombran añadiendo al principio la palabra ácido y la terminación -oico al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH Ácido hexanoico
En una misma cadena pueden existir dos grupos -COOH, uno a cada extremo, se nombrará con la terminación -dioico y será necesario poner la o al final del nombre.
Ejemplo:
COOH-CH2-CH2-COOH Ácido butanodioico
Como grupo secundario:
El ácido carboxílico tiene prioridad sobre todos los demás grupos funcionales pero puede existir como grupo secundario cuando exista otro ácido carbóxilico en una cadena secundaria,
Cuando el grupo -COOH no sea el grupo principal se usa el prefijo carboxi-.
La cadena principal será la mas larga.
Ejemplo:
COOH-CH2-CH2-CH(COOH)-CH2-COOH Ácido 3-carboxihexanodioico
Excepción: cuando exista una insaturación (doble o triple enlace) la cadena principal será la que contenga al grupo -COOH y la insaturación aunque sea más corta.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH=CH2)-CH2-COOH Ácido 3-butilpent-4-enoico
Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALDEHÍDOS
Los aldehídos también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.
Un ALDEHÍDO es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo carbonilo (-C=O) unido a una cadena carbonada (-R) pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena con lo que el grupo funcional se representa como -CHO.
Los aldehídos que contienen solo un grupo -CHO se nombran añadiendo la terminación -al al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO Pentanal
En una misma cadena pueden existir dos grupos -CHO, uno a cada extremo, se nombrará con la terminación -dial.
Ejemplo:
CHO-CH2-CH2-CHO Butanodial.
Como grupo secundario:
Cuando el grupo -CHO no sea el grupo principal se usa el prefijo formil-.
Ejemplo:
CHO-CH2-COOH Ácido 3-formiletanoico
NOTA: En este caso existe una función de ácido carboxílico que tiene preferencia sobre el grupo aldehído.
Unido a un sistema cíclico:
Cuando el grupo -CHO, siendo grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico se nombrará el sistema cíclico que sea seguido de la terminación -carbaldehído.
Ejemplo:
C6H5-CHO Bencenocarbaldehído
Formulación y nomenclatura en química orgánica: ÉTERES
Los éteres también los clasificamos dentro de las funciones oxigenadas. Su fórmula general corresponde a R-O-R, R-O-Ar, Ar-O-Ar
La nomenclatura según la IUPAC establece que se deben nombrar los grupos unidos al oxígeno por orden alfabético seguidos de la palabra éter. A continuación veremos algunos ejemplos:
La nomenclatura según la IUPAC establece que se deben nombrar los grupos unidos al oxígeno por orden alfabético seguidos de la palabra éter. A continuación veremos algunos ejemplos:
Por otro lado, los éteres se consideran como alcóxidos derivados. En este caso, el grupo o cadena inferior (más corta) se nombrará seguido del sufijo -OXI- y seguidamente el grupo o cadena más larga como grupo o cadena principal. A continuación los ejemplos anteriores serán nombrados según esta nomenclatura:
Por último, hablaremos un poco de los éteres cíclicos. Los nombraremos anteponiendo el prefijo OXA- seguido de la palabra ciclo y el prefijo que corresponda según el número de vértices que presente el ciclo. Debemos recordar que el oxígeno sustituirá a un -CH2- del ciclo (será uno de los vértices) y que la numeración comenzará en el oxígeno.
Esperamos que os sea de utilidad. :)
Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALCOHOLES.
Los alcoholes forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.
Un ALCOHOL es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo hidroxilo (-OH) unido a una cadena carbonada (-R).
Los alcoholes que contienen solo un grupo -OH se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.
CH3-CH2-CH(OH)-CH3 Butan-2-ol
Si existen más de un grupo -OH se usa los términos -diol, -triol, etc., según sea el número de grupos presentes, eligiéndose como cadena principal la más larga que tenga el mayor número de hidroxilos y asignando los localizadores más bajos.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH3 Pentano- 2,3- diol.
Cuando el grupo -OH no sea el grupo principal se usa el prefijo hidroxi-.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH(OH)-COOH Ácido 2-hidroxibutanoico
NOTA: En este caso existe una función de ácido carboxílico que tiene preferencia sobre el grupo alcohol.
Y cuando vaya unido a un benceno se usa el nombre de fenol.
Ejemplo:
C6H4OH-CH3 Metilfenol
Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALQUINOS
Los alquinos, son hidrocarburos que presentan al menos un triple enlace en la cadena carbonada, podría decirse que este enlace triple se ha formado por la pérdida de 4 hidrógenos en relación al enlace simple.
Se nombran igual que los alcanos, o alquenos pero con la terminación -ino precedido de un localizador si es necesario.
Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación -adiino, -atriino, ... , etc
El etino también suele llamarse acetileno.
El etino también suele llamarse acetileno.
Para nombrar los alquinos y cicloalquinos ramificados se puede seguir las instrucciones expuestas en alcanos ramificados, teniendo en cuenta las siguientes puntualizaciones:
1. Encontrar la cadena más larga que contenga el triple enlace.
2. Numerar los átomos de carbono (localizadores), de forma que el triple enlace presente el localizador más bajo.
Algunos ejemplos para que practiquéis:
a) Pent-1-ino
b) CH3-C≡C-CH3
c) 4-metiloct-1-ino:
d) CH3-C≡C-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
¡¡No sigas leyendo, inténtalo antes de mirar la solución!!
Solución:
a) CH≡C-CH2-CH2-CH3
b) But-2-ino
c) CH≡C-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALQUENOS lineales y cíclicos
Los alquenos, también conocidos como olefinas, son hidrocarburos que presentan al menos un doble enlace en su estructura (insaturación) y se podrían definir como alcanos que han perdido un par de hidrógenos.
La fórmula general de un alqueno de cadena lineal corresponde a CnH2n , siempre y cuando exista un único doble enlace.
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación -eno precedido de un localizador si es necesario.
Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación -adieno, -atrieno, ... , etc
Para nombrar los alquenos y cicloalquenos ramificados podéis seguir las mismas premisas que en alcanos ramificados, teniendo en cuenta las siguientes puntualizaciones:
1. Encontrar la cadena más larga que contenga el doble enlace.
2. Numerar los átomos de carbono (localizadores), de forma que el dobe enlace presente el localizador más bajo.
Algunos ejemplos para que practiquéis:
a) Pent-2-eno:
b) But-1-eno:
c) Metilpropeno:
d) 3,4-dimetilpent-2-eno:
No sigas leyendo, venga inténtalo!!
Solución:
a) CH3-CH2-CH=CH-CH3
b) H2C=CH-CH2-CH3
c) H2C=C(CH3)-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH(CH3)-CH3
Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALCANOS CÍCLICOS
En algunas ocasiones encontramos alcanos con la cadena cerrada, es decir el primer y último carbono de la cadena se unen formando un CICLOALCANO.
Si el cicloalcano no está ramificado se nombra igual que el alcano lineal correspondiente añadiendo la palabra "ciclo-" al principio.
El cicloalcano más pequeño que puede formarse es con 3 carbonos y se nombraría ciclopropano, el siguiente de cuatro carbonos sería ciclobutano, y así sucesivamente:
En en el caso de cicloalcanos ramificados, los sustituyentes se nombran con la terminación -il o -ilo como ya explicó en el tema de alcanos ramificados con la diferencia de que en este caso la forma de numerar a los carbonos será aquella en la que los sustituyentes ocupen número más pequeños.
¡Piénsalo antes de ver la solución!
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La respuesta correcta es A, pues 131 es menor que 313.
Si el cicloalcano no está ramificado se nombra igual que el alcano lineal correspondiente añadiendo la palabra "ciclo-" al principio.
El cicloalcano más pequeño que puede formarse es con 3 carbonos y se nombraría ciclopropano, el siguiente de cuatro carbonos sería ciclobutano, y así sucesivamente:
En en el caso de cicloalcanos ramificados, los sustituyentes se nombran con la terminación -il o -ilo como ya explicó en el tema de alcanos ramificados con la diferencia de que en este caso la forma de numerar a los carbonos será aquella en la que los sustituyentes ocupen número más pequeños.
¡Piénsalo antes de ver la solución!
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Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALCANOS RAMIFICADOS
Al igual que los alcanos lineales, los ramificados están compuestos por C e H. Las ramificaciones son sustituciones de hidrógenos de la cadena principal por átomos de carbono. Estas sustituciones reciben el nombre de "radicales alquilo", y de una forma general se representa por "R". A continuación vamos a ver los prefijos de diferentes grupo alquilo.
-Metilbutano
Para finalizar, vamos a establecer las principales reglas a tener en cuenta para nombrar un alcano ramificado:
1.- Encontrar la cadena más larga de las posibles en nuestro compuesto.
2.- Numerar los átomos de carbono (localizadores), de forma que los sustituyentes presenten los localizadores más bajos.
3.- Nombramos los radicales alquilo por orden alfabético, precedidos por su localizador, siempre que sea necesario. Si hay varios radicales iguales, se le añadirá el sufijo (di-), (tri-), (tetra-), etc...
4.- A continuación nombramos la cadena principal con el prefijo que corresponda según el número de átomos que contenga.
Nota: En la nomenclatura recuerda que no se deja espacio, es un único nombre, tan solo debes separar los números por comas y los nombres de los números por guiones.
Y aquí os dejo una imagen muy divertida. Espero que os ayude a no olvidar NUNCA JAMÁS que es un grupo Alquilo
Bueno?? Bueníiiisimoooo jajajajajajajjaa Que tengáis buen fin de semana!!
Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALCANOS de cadena lineal.
Los alcanos están compuestos por carbono e hidrógeno, cada carbono forma cuatro enlaces simples.
La estructura de los alcanos consiste en cadenas de carbono unidos por enlace simple y el resto de enlaces de cada carbono se realiza con hidrógeno. Se dice que estos compuestos están saturados al tener todos los enlaces posibles con hidrógeno.
Según lo anterior y sabiendo que todos los alcanos usan el sufijo -ano para terminar, podemos nombrar algunos ejemplos:
La estructura de los alcanos consiste en cadenas de carbono unidos por enlace simple y el resto de enlaces de cada carbono se realiza con hidrógeno. Se dice que estos compuestos están saturados al tener todos los enlaces posibles con hidrógeno.
La forma de nombrarlo depende del número de carbono que exista en la cadena.
Nº
de carbono
|
Prefijo
|
1
|
Met-
|
2
|
Et-
|
3
|
Prop-
|
4
|
But-
|
5
|
Pent-
|
6
|
Hex-
|
7
|
Hept-
|
8
|
Oct-
|
9
|
Non-
|
10
|
Dec-
|
Química Más Fácil
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CH4: Metano
CH3-CH3: Etano
CH3-CH2-CH3: Propano
Ejercicio:
1. ¿Cómo nombrarías el compuesto CH3-CH2-CH2-CH3?
2. ¿Qué fórmula tendría el pentano?
¡Intenta hacerlo antes de mirar la solución!
Solución:
1. Butano
2. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Aquí hemos visto cadenas simples lineales, pero también existen cadenas ramificadas, puedes verlas aquí.
2. ¿Qué fórmula tendría el pentano?
¡Intenta hacerlo antes de mirar la solución!
Solución:
1. Butano
2. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Aquí hemos visto cadenas simples lineales, pero también existen cadenas ramificadas, puedes verlas aquí.
DIVISIÓN DE LA QUÍMICA
La química en sus inicios se dividía en dos grandes ramas:
- Química orgánica
- Química inorgánica
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Síntesis animada de Wöhler (Fuente:Wikipedia)
La base principal de los compuestos orgánicos es el carbono y el hidrógeno, y cuando solo se observa la presencia de estos elementos se dice que estamos frente a un hidrocarburo.
Los hidrocarburos a su vez se subdividen en familias que las clasificamos de la siguiente manera:
A continuación, una tablita con los principales grupos funcionales y su orden de preferencia.
- Química orgánica
- Química inorgánica
El primer señor que propuso esta diferenciación fue Jacobo Berzelius, que de forma muy resumida, fue un médico que destacó por sus investigaciones en el campo de la química y física, además tuvo la brillante idea de establecer la notación de los elementos con sus iniciales.
Esa división se realizó atendiendo a la procedencia de los compuestos, los orgánicos provenían de organismos vivos, que suministraban la llamada "fuerza vital" y los inorgánicos de seres inertes, o sea, minerales.
Hoy día, el límite entre la inorgánica y orgánica es muy difusa, ya que muchos de los compuestos orgánicos se pueden sintetizar a partir de sustancias inorgánicas y hay veces que ambas se superponen, como ocurre con la química organometálica.
El "protagonista" de la química orgánica es el carbono, y como todos sabéis se la conoce como "química del carbono", la importancia del carbono viene dada por su amplia distribución en la naturaleza, por su capacidad de formar enlaces covalentes consigo mismo y por su capacidad de formar largas cadenas, entre otras muchas peculiaridades. Sin embargo, existen compuestos con carbono que se clasifican dentro de la inorgánica, por ejemplo el grafito y sus alótropos.
Antes de continuar, tenemos que hablaros de Friedrich Wöhler, este señor fue el que puso en duda el límite establecido entre química orgánica e inorgánica, ya que sintetizó urea (compuesto orgánico), que en aquel entonces él bautizó como "líquido amarillo/blanco desconocido", a partir de cianato de amonio (compuesto inorgánico), algo inconcebible!! :O
La base principal de los compuestos orgánicos es el carbono y el hidrógeno, y cuando solo se observa la presencia de estos elementos se dice que estamos frente a un hidrocarburo.
Los hidrocarburos a su vez se subdividen en familias que las clasificamos de la siguiente manera:
Pero aquí no termina su complejidad ni mucho menos, los hidrocaburos pueden interaccionar facilmente con numerosos elementos, entre ellos, destacar el oxígeno, nitrógeno, halógenos ... y formar grupos funcionales, entendiéndose como grupo funcional "al átomo o conjunto de átomos que se unen a la cadena carbonada aportándole unas propiedades físico-químicas que caracterizan a los compuestos orgánicos que los contienen."
A continuación, una tablita con los principales grupos funcionales y su orden de preferencia.
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| Fuente: Química Más Fácil |
Los compuestos inorgánicos no tienen nada de que avergonzarse, existen multitud de ellos y hoy día aún se continúan sintetizando nuevos elementos, muy fugaces, pero elementos al fin y al cabo, muchos de ellos con propiedades inimaginables, pero para no aburriros más, continuaremos con el fascinante mundo de la inorgánica en otro post.
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