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Formulación y nomenclatura de ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carbóxilicos también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ÁCIDO CARBOXÍLICO es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo -COOH unido a una cadena carbonada (-R) pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena.

Los ácido carboxílico que contienen solo un grupo -COOH se nombran añadiendo al principio la palabra ácido y la terminación -oico al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH   Ácido hexanoico



ácido metanoico, acido fórmico, ácido etanoico, acético, propanoico, butanoico, pentanoico





En una misma cadena pueden existir dos grupos -COOH, uno a cada extremo, se nombrará con la terminación  -dioico y será necesario poner la o al final del nombre.

Ejemplo: 

COOH-CH2-CH2-COOH   Ácido butanodioico


Como grupo secundario:

El ácido carboxílico tiene prioridad sobre todos los demás grupos funcionales pero puede existir como grupo secundario cuando exista otro ácido carbóxilico en una cadena secundaria, 
Cuando el grupo -COOH no sea el grupo principal se usa el prefijo carboxi-.

La cadena principal será la mas larga.

Ejemplo: 

COOH-CH2-CH2-CH(COOH)-CH2-COOH  Ácido 3-carboxihexanodioico


Estructura química del ácido 3-carboxihexanoico, con lo grupos ácidos realtados en rojo


Excepción:
cuando exista una insaturación (doble o triple enlace) la cadena principal será la que contenga al grupo -COOH y la insaturación aunque sea más corta.

Ejemplo:


CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH=CH2)-CH2-COOH      Ácido 3-butilpent-4-enoico

EStructura química del ácido 3-butilpent-4-enoico






PECULIARIDADES DE LOS OXÁCIDOS


Para saber formular este tipo de compuestos debemos conocer a la perfección los estados de oxidación de los elementos, y para ello os dejamos una pequeña tabla con los principales estados de oxidación de forma general para los no metales.
Hipo-oso. -oso, -ico y per-ico. Tabla para nombrar los ácidos según el número de valencias.
Los oxácidos se obtienen por reacción de óxidos con agua y de esta forma obtenemos el compuesto ternario del que se habló en el post anterior. La adición de moléculas de agua puede variar.

 La adición de una molécula de agua recibe el prefijo META-
(menor contenido de agua)

 La adición de dos moléculas de agua recibe el prefijo DI- o PIRO-
( el número del elemento central es el doble a lo esperado)

 La adición de tres moléculas de agua recibe el prefijo ORTO-
(mayor contenido de agua)

Existen gran cantidad de peculiaridades en la formulación de oxácidos, pero nos centraremos en los necesarios para superar la prueba de acceso a la universidad, por ello consideraremos como ácidos especiales (B, Si, P, As, Sb y V).

¿Porqué consideramos especiales a estos ácidos? Porque son oxácidos formados con mayor contenido en agua que el resto, y por tanto aunque le corresponderían el prefijo ORTO-, éste se obvia (NO SE PONE!!), ya que todos conocemos su peculiaridad. Sin embargo, cuando la adición de agua es de una (META-) o dos (Di-) moléculas de agua, entonces sí que hay que añadir el prefijo, ya que no es la hidratación usual para estos elementos.
Ácido metafosfórico, difosfórico y fosfórico, formación desde el óxido correspondiente al reaccionar con las moléculas de agua adecuadas
Ácido metabórico, bórico, metavanádico y vanádico. Reacciones de formación a partir de los óxidos correspondientes y las moléculas de agua adedecuadas.
El Silicio alcanza su máxima hidratación (ORTO-) con dos moléculas de agua, y de ahí la diferencia con los anteriores. 

Hablemos un poco del cromo, es un metal y forma unos oxácidos que alguno de ellos puede causar confusión. El cromo cuando forma oxácidos actuará con el número de oxidación (6+) obteniéndose:
El manganeso, otro metal muy característico con una variación de colores espléndidos. Pues bien, este elemento tiene una gran cantidad de números de oxidación, aunque lo usual es que para la formulación de oxácidos utilice (6+) y (7+) y en contadas ocasiones veréis (4+):



Os dejo una foto con los distintos colores del manganeso.

ion manganeso 2+ , 3+, permanganato, manganato, manganito, iones complejos, permangantao de potasio