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Auto-evaluación de formulación y nomenclatura orgánica


Elige la fórmula que corresponda con el nombre indicado:

1. Ácido etanoico: 
CH2COOHCH3CH2COOH 
CH3COOH CH3CH2CH2COOH


2. Metanol: 
CH3OH CH3CH2OH C6H5OH CH3CH2CH2OH


3. Benceno:
CH3(CH2)4CH3 C6H5OH C6H6 CH3(CH2)2CH3


4. Propanona:
CH3COCH3 CH3CH2OCH3 CH3CH2CHO CH3CH2CO


5. Hexanal:
CH3(CH2)4CH2OH CH3(CH2)4CHO 
C6H5CHO CH3CH2CHO


6. Propeno: 
CH3-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
C6H5CH3 CH3-CH=CH2


7. 2,3-Dinitrobutano: 
CH3CH(NO2)2CH3 C6H5(NO2)2 
CH3CH(NO2)CH(NO2)CH3 C6H5(NH2)3


8. Pentanonitrilo: 
CH3-CH2-CH2-CH2-CN  C5H4-CN 
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 C5H4-NH2 


9. Etanoato de propilo: 
CH3COOCH2CH2CH3 CH2(CH2CH2CH3)COOH 
CH3CH(CH2CH3)COOH CH3CH2COOCH2CH3


10. Trimetilamina:
CH3N3(CH3)3NH2CH3NH2(CH3)3N


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Química orgánica. Curso gratuito de formulación y nomenclatura en química ORGÁNICA

Curso abierto para consulta. No es posible la suscripción.
Clica en cada punto para ver las explicaciones y los ejercicios resueltos, al final tienes una autoevaluación para comprobar tus conocimientos.
No es necesario ir en orden, entra en el enlace que te interese.


1. Alcanos:

          - De cadena lineal.

          - Ramificados

          - Cíclicos.

2. Alquenos.

Se observa una estructura de esferas unidas según tipo de enlace que conforman una molécula orgánica de octeno pues hay un doble enlace de carbono.
Octeno. (Imagen de WikimediaImages) 


3. Alquinos.

4. Compuestos aromáticos.

5. Grupos funcionales:

   A. Tabla de prioridad.

   B. Funciones oxigenadas:

- Alcoholes.

- Éteres.

- Aldehidos.

- Cetonas.

- Ácidos carboxílicos.

- Ésteres.

C. Funciones nitrogenadas:

- Aminas.

- Amidas.

- Nitrilos.

- Nitrocompuestos.


6. AUTOEVALUACIÓN





Formulación y nomenclatura: NITROCOMPUESTOS

Para finalizar los compuestos nitrogenados, esta semana trataremos los nitrocompuestos. Este grupo funcional se representan por (-NO2) y se nombra con el prefijo (Nitro-) precedido por el localizador si es necesario.

Algunos ejemplos de nitrocompuestos estructura química y nombre: nitroetano, 3-nitroporop-1-eno, nitrobenceno, p-dinitrobenceno, 2,4,6-trinitrotolueno o TNT. Se observa una imagen de unos dibujos populares del coyote y el correcaminos con una bomba de TNT
Dibujo tomado de: dailymoaner




Y por último, os dejamos una tabla con la prioridad de los distintos grupos funcionales.

Tabla con los grupos funcionales en orden de preferencia de mayor a menor y como nombrarlo si es grupo principal o secundario


Formulación y nomenclatura: NITRILOS

El grupo nitrilo se forma con un triple enlace entre un carbono y un nitrógeno, siempre será terminal, es decir, siempre se coloca en el extremo de una cadena carbonada.

Se representa como -CN y también reciben el nombre de cianuros.

Para nombrarlos hay dos opciones, una es nombrar el hidrocarburo correspondiente añadiendo el sufijo -nitrilo. Otra opción es nombrarlo como cianuro, para ello el carbono unido al nitrógeno no se contabiliza para la cadena que se pondrá con el nobre de radical correspondiente: cianuro de -ilo.


Tabla con un ejemplo de formulación de nitrilos con dos formas de nombrar butanonitrilo o cianuro de propilo


Cuando el grupo -CN aparece como radicales en la cadena lo nombramos usando el prefijo -carbonitrilo.

Ejemplo:

CH3-CH2-CH(CN)-CH(CN)-CH2-CH3

3,4-hexanodicarbonitrilo


Cuando exista otro grupo funcional de mayor prioridad, el grupo nitrilo se nombrará usando el prefijo ciano-.

Ejemplo:

CN-CH2-COOH

Ácido cianoetanoico

NOTA: Hay que tener en cuenta que en este caso también se incluye el carbono dentro del nombre ciano, por lo que el compuesto es ácido cianoetanoico y no cianopropanoico.


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Formulación y nomenclatura: AMINAS

Las aminas forman parte de las funciones nitrogenadas, es decir, las que contienen átomos de nitrógeno.

Las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, esto es según el número de enlaces a cadenas de carbono que tengan. El nitrógeno puede formar tres enlaces simples, formará enlaces con cadenas de carbono y el resto con hidrógeno.

Esquema general de aminas primarias, secundarias y terciarias. Se observa la estructura química

Aminas primarias:

 Se puede elegir entre dos formas para nombrarlas

1. Considerar el grupo R como un alcano con la terminación -amina y colocar a la amina el localizador más bajo posible.

2.Considerar como principal el grupo -NH2 y nombrar al grupo R como radical, la terminación también será -amina.


Ejemplo:

CH3-CH(-NH2)-CH3

1. Propanamina
2. Isopropilamina


Aminas secundarias y terciarias:

1. Para nombrarlas se toma como estructura principal aquella que contenga al radical R con mayor prioridad y para los otros radicales se usa la letra N- seguido del nombre del radical.

2. También se pueden nombrar usando los nombres de todos los radicales seguido de -amina.


Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH3

1. N-metilbutanamina
2. Butilmetilamina


Grupo secundario:

Cuando una amina actúa como grupo secundario se usa el prefijo amino-.

Ejemplo:


NH2-CH2-CH2-OH

2-Aminoetanol




Formulación y nomenclatura en química orgánica: ÉSTERES.

Los ésteres también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, presenta oxígenos en su cadena hidrocarbonada.

Los ÉSTERES son compuestos que proceden de la condensación de ácidos y alcoholes (reacción de esterificación). Su estructura general corresponde a R-COO-R' , donde R y R' corresponden a grupos alquilos o arilos iguales o diferentes.
ácido + alcohol = éster ácido acético, metanol, etanoato de metilo
Como grupo principal

Según la IUPAC nombraremos estos compuestos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -oato seguido del nombre del radical alquilo "R'".


Como grupo secundario

Si actúan como grupos secundarios, cosa que ocurre frente a ácidos carboxílicos, pasan a nombrarse como sustituyente, para ello utilizaremos el prefijo alcoxicarbonil- seguido de la cadena principal terminado en -oico.

metanoanto de metilo, metanoato de etilo, etanoato de propilo, propanoato de fenilo, hidroxietanoato de etilo, ácido 4-metoxicarbonilbutanoico

Por último, comentar que también existen los ésteres cíclicos que reciben el nombre de LACTONAS, y os dejo como ejemplo uno muy peculiar, la lactona del whisky:
estructura química de la lactona del whisky. 5-butildihidro-4-metiluran-2(3H)-ona
Nota: Los ésteres se caracterizan por sus aromas, que se usan como fragancias artificiales.








Formulación y nomenclatura de ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carbóxilicos también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ÁCIDO CARBOXÍLICO es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo -COOH unido a una cadena carbonada (-R) pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena.

Los ácido carboxílico que contienen solo un grupo -COOH se nombran añadiendo al principio la palabra ácido y la terminación -oico al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH   Ácido hexanoico



ácido metanoico, acido fórmico, ácido etanoico, acético, propanoico, butanoico, pentanoico





En una misma cadena pueden existir dos grupos -COOH, uno a cada extremo, se nombrará con la terminación  -dioico y será necesario poner la o al final del nombre.

Ejemplo: 

COOH-CH2-CH2-COOH   Ácido butanodioico


Como grupo secundario:

El ácido carboxílico tiene prioridad sobre todos los demás grupos funcionales pero puede existir como grupo secundario cuando exista otro ácido carbóxilico en una cadena secundaria, 
Cuando el grupo -COOH no sea el grupo principal se usa el prefijo carboxi-.

La cadena principal será la mas larga.

Ejemplo: 

COOH-CH2-CH2-CH(COOH)-CH2-COOH  Ácido 3-carboxihexanodioico


Estructura química del ácido 3-carboxihexanoico, con lo grupos ácidos realtados en rojo


Excepción:
cuando exista una insaturación (doble o triple enlace) la cadena principal será la que contenga al grupo -COOH y la insaturación aunque sea más corta.

Ejemplo:


CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH=CH2)-CH2-COOH      Ácido 3-butilpent-4-enoico

EStructura química del ácido 3-butilpent-4-enoico






Formulación y nomenclatura en química orgánica: CETONAS.

Las cetonas también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir,presenta oxígenos en su cadena hidrocarbonada. Su fórmula general corresponde a un carbonilo unido a un carbono secundario, por lo que siempre encontraremos esta función en carbonos intermedios del compuesto.
                                                        
                     R-CO-R, R-CO-Ar, Ar-CO-Ar


Con respecto a su nomenclatura, si la cetona actúa como grupo principal añadiremos la terminación -ONA con su correspondiente localizador ( el más bajo posible) siempre que sea necesario. Si en un compuesto existen dos o más cetonas añadiremos los prefijos di-, tri-, ...  y así sucesivamente. Veamos algunos ejemplos:


Si la cetona no es el grupo principal del compuesto se añadirá el prefijo OXO-:

CH3-C0-CH2-CHO ....... 3-oxobutanal

OHC-CO-CO-CHO ....... Dioxobutanodial


Otra forma de nombrar estos compuestos es nombrar las cadenas como sustituyentes por orden alfabéticamente y finalmente colocar la palabra cetona:

C6H5COCH3 ....... Fenilmetilcetona "Acetofenona"

CH3COCH2CH2CH3 ....... Metilpropilcetona 



Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALDEHÍDOS

Los aldehídos también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ALDEHÍDO es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo carbonilo (-C=O) unido a una cadena carbonada (-R) pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena con lo que el grupo funcional se representa como -CHO.

Los aldehídos que contienen solo un grupo -CHO se nombran añadiendo la terminación -al al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO   Pentanal

Fórmula química y nombre: metanal o formaldehido, etanal, propanal, butanal, pentanal, hexanal


En una misma cadena pueden existir dos grupos -CHO, uno a cada extremo, se nombrará con la terminación  -dial.

Ejemplo: 

CHO-CH2-CH2-CHO   Butanodial.


Como grupo secundario:

Cuando el grupo -CHO no sea el grupo principal se usa el prefijo formil-.

Ejemplo: 

CHO-CH2-COOH  Ácido 3-formiletanoico

NOTA: En este caso existe una función de ácido carboxílico que tiene preferencia sobre el grupo aldehído.


Unido a un sistema cíclico:

Cuando el grupo -CHO, siendo grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico se nombrará  el sistema cíclico que sea seguido de la terminación -carbaldehído.
Ejemplo:

C6H5-CHO  Bencenocarbaldehído


Formulación y nomenclatura en química orgánica: ÉTERES

Los éteres también los clasificamos dentro de las funciones oxigenadas. Su fórmula general corresponde a R-O-R, R-O-Ar, Ar-O-Ar

La nomenclatura según la IUPAC establece que se deben nombrar los grupos unidos al oxígeno por orden alfabético seguidos de la palabra éter. A continuación veremos algunos ejemplos:

Fórmula química y nomemclatur: dimetiléter, etilmetiléter, propilviniléter, fenilmetiléter o anisol, difeniléter
Por otro lado, los éteres se consideran como alcóxidos derivados. En  este caso, el grupo o cadena inferior (más corta) se nombrará seguido del sufijo -OXI- y seguidamente el grupo o cadena más larga como grupo o cadena principal. A continuación los ejemplos anteriores serán nombrados según esta nomenclatura:

Por último, hablaremos un poco de los éteres cíclicos. Los nombraremos anteponiendo el prefijo OXA- seguido de la palabra ciclo y el prefijo que corresponda según el número de vértices que presente el ciclo. Debemos recordar que el oxígeno sustituirá a un -CH2- del ciclo (será uno de los vértices) y que la numeración comenzará en el oxígeno.

Esperamos que os sea de utilidad. :)


Formulación y nomenclatura en química orgánica: COMPUESTOS AROMÁTICOS O ARENOS

Nos centraremos en el benceno y sus derivados, ya que es el aromático por excelencia.
El benceno (C6H6), es un hidrocarburo cíclico que presenta dobles enlaces conjugados, lo que le confiere gran estabilidad.

NOTA: Descubridor del benceno Michael Faraday 1825, 
aunque la estructura anterior fue propuesta por Friedrich Kekulé.

El benceno monosustituido se nombra de igual forma que otros hidrocarburos ( alcanos, alquenos, alquinos), pero añadiendo el término benceno al final del nombre. Hay que tener en cuenta que si los sustituyentes son grupos alquilos, dependiendo de la longitud de la cadena (hasta 6 átomos de carbono) el benceno tendrá preferencia o será considerado como sustituyente de dicho hidrocarburo (más de 6 átomos de carbono), y para ello se nombrará como fenil. 
A continuación algunos ejemplos para que quede más claro.
El benceno disustituido se nombrará utilizando los prefijos (o-) ORTO-, que corresponde a las posiciones 1 y 2,  (m-) META- que corresponden a las posiciones 1 y 3, y (p-) PARA- que corresponde a las posiciones 1 y 4.


El benceno con más de dos sustituyentes se nombrarán colocando los localizadores más bajos posibles y recordando que siempre deben ir por orden alfabético.



Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALQUINOS

Los alquinos, son hidrocarburos que presentan al menos un triple enlace en la cadena carbonada, podría decirse que este enlace triple se ha formado por la pérdida de 4 hidrógenos en relación al enlace simple.

Se nombran igual que los alcanos, o alquenos pero con la terminación -ino precedido de un localizador si es necesario.

Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación -adiino, -atriino, ... , etc


El etino también suele llamarse acetileno.

Para nombrar los alquinos cíclicos se se usa el sufijo ciclo- .
Nota: hay que mencionar que los compuestos cíclicos de tres y cuatro carbonos son muy inestables debido a los ángulos de enlace.

Para nombrar los alquinos y cicloalquinos ramificados se puede seguir las instrucciones expuestas en  alcanos ramificados, teniendo en cuenta las siguientes puntualizaciones:

1.  Encontrar la cadena más larga que contenga el triple enlace.

2. Numerar los átomos de carbono (localizadores), de forma que el triple enlace presente el localizador más bajo.


Algunos ejemplos para que practiquéis:

a) Pent-1-ino

b) CH3-C≡C-CH3

c) 4-metiloct-1-ino:

d) CH3-C≡C-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3

¡¡No sigas leyendo, inténtalo antes de mirar la solución!!





Solución:

a) CH≡C-CH2-CH2-CH3

b) But-2-ino

c) CH≡C-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3

d) 4,5-dimetilhex-2-ino



Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALQUENOS lineales y cíclicos

Los alquenos, también conocidos como olefinas, son hidrocarburos que presentan al menos un doble enlace en su estructura (insaturación) y se podrían definir como alcanos que han perdido un par de hidrógenos.
La fórmula general de un alqueno de cadena lineal corresponde a CnH2n , siempre y cuando exista un único doble enlace.
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación -eno precedido de un localizador si es necesario.

Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación -adieno, -atrieno, ... , etc

Para nombrar los alquenos cíclicos se antepone la palabra ciclo- . Si dicho cicloalqueno presenta un único doble enlace no se coloca localizador.


Para nombrar los alquenos y cicloalquenos ramificados podéis seguir las mismas premisas que en alcanos ramificados, teniendo en cuenta las siguientes puntualizaciones:

1.  Encontrar la cadena más larga que contenga el doble enlace.

2. Numerar los átomos de carbono (localizadores), de forma que el dobe enlace presente el localizador más bajo.


Algunos ejemplos para que practiquéis:

a) Pent-2-eno:

b) But-1-eno:

c) Metilpropeno:

d) 3,4-dimetilpent-2-eno:

No sigas leyendo, venga inténtalo!!



Solución:

a) CH3-CH2-CH=CH-CH3

b) H2C=CH-CH2-CH3

c) H2C=C(CH3)-CH3

d) CH3-CH=C(CH3)-CH(CH3)-CH3

Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALCANOS CÍCLICOS

En algunas ocasiones encontramos alcanos con la cadena cerrada, es decir el primer y último carbono de la cadena se unen formando un CICLOALCANO.

Si el cicloalcano no está ramificado se nombra igual que el alcano lineal correspondiente añadiendo la palabra "ciclo-" al principio.

El cicloalcano más pequeño que puede formarse es con 3 carbonos y se nombraría ciclopropano, el siguiente de cuatro carbonos sería ciclobutano, y así sucesivamente:


En en el caso de cicloalcanos ramificados, los sustituyentes se nombran con la terminación -il o -ilo como ya explicó en el tema de alcanos ramificados con la diferencia de que en este caso la forma de numerar a los carbonos será aquella en la que los sustituyentes ocupen número más pequeños.


¡Piénsalo antes de ver la solución!
.
.
.
.
La respuesta correcta es A, pues 131 es menor que 313.



Introducción a los compuestos de coordinación

Compuestos de coordinación o complejos, como su propio nombre indica,  son aquellos compuestos que presentan una complejidad añadida a la formulación inorgánica que hemos conocido hasta ahora. En este post os queremos dar un enfoque básico, pero que creemos esencial para el conocimiento de los compuestos de coordinación.

¿Qué se entiende como compuesto de coordinación?

Podemos decir, que se trata de compuestos formados por un átomo central (generalmente un metal de transición, debido a la presencia de orbitales vacíos), que se encuentra rodeado de un número de moléculas (iónicas o neutras con pares de electrones libres) llamadas ligandos.

Los ligandos son un mundo increíble!!
Vamos a establecer una clasificación en función del número de posiciones de coordinación que ocupan.

 L. Monodentados: Son aquellos que presentan una única posición de unión al átomo central. A continuación, algunos ejemplos.

L. Ambidentados: Poseen más de una posición de unión al átomo central, pero debido a su pequeño tamaño, la unión se realiza con uno u otro átomo según circunstancias. A continuación, algunos ejemplos con sus respectivos nombres según el átomo de unión.



 L. Multidentados (puentes y/o quelatos) : Presentan varias posiciones de unión al átomo central. 

                              L. Bidentados: 2 posiciones. Ej: Etilendiamina (en)

                 
                              L. Tridentado: 3 posiciones. Ej: Dietilentriamina (dien)


                              L. Tetradentado: 4 posiciones Ej: nitrilotriacetato (NTA)


                               L. Hexadentado: 6 posiciones Ej: Etilendiaminatetracetato (EDTA)

Y por último, un pequeño resumen para nombrar los compuestos de coordinación:

Podríamos seguir hablando de la geometría de estos compuestos, pero lo dejaremos para una próxima entrada para no sautrar, que luego precipitamos!! ;)

Esperamos os sea de utilidad.

¿Valencias o números de oxidación? ¿Qué diferencia hay? Descargate la tabla de los más importantes.

Para poder formular es necesario conocer las valencias y números de oxidación de los elementos, al menos de los más importantes en el caso del acceso a la universidad.


Por si alguien se ha preguntado cuál es la diferencia entre valencia y número de oxidación lo aclaro de forma simple: ambos términos hacen referencia a los electrones que se intercambian en el enlace, sin embargo la valencia no especificará si se ganan o pierden estos electrones mientras que el número de oxidación sí, es decir, la valencia no lleva signo, positivo o negativo y el número de oxidación sí.

Un número de oxidación positivo hace referencia a que ese elemento cede o comparte sus propios electrones en el enlace mientras que el signo negativo indica que ese elemento capta o comparte electrones de otro elemento para el enlace.

En el caso de los metales el número de oxidación siempre será positivo mientras que en los no metales podemos encontrar números de oxidación positivos y negativos para un mismo elemento salvo el caso del flúor que siempre tendrá número de oxidación negativo.

Es importante mencionar que el oxígeno tendrá una valencia positiva +2 solo cuando se combine con el fluor para formar el difluoruro de oxígeno.



A continuación adjunto los números de oxidación de los elementos más importantes que hay que saber para el acceso a la universidad:

Metales:

Elemento
Símbolo
Números de oxidación
Litio
Li
+1
Sodio
Na
Potasio
K
Rubidio
Rb
Cesio
Cs
Francio
Fr
Plata
Ag
Berilio
Be
+2
Magnesio
Mg
Calcio
Ca
Estroncio
Sr
Bario
Ba
Radio
Ra
Cinc
Zn
Cadmio
Cd
Aluminio
Al
+3
Cobre
Cu
+1,+2
Mercurio
Hg
Oro
Au
+1,+3
Hierro
Fe
+2,+3
Cobalto
Co
Níquel
Ni
Estaño
Sn
+2,+4
Plomo
Pb
Platino
Pt
Bismuto
Bi
+3,+5
Cromo
Cr
+2,+3,+6
Manganeso
Mn
+2,+4,+6,+7




No metales:

Elemento
Símbolo
Números de oxidación
Hidrógeno
H
+1,-1
Flúor
F
-1
Cloro
Cl
+1,+3,+5,+7,-1
Bromo
Br
Yodo
I
Oxígeno
O
(2), -2, -1
Azufre
S
+2,+4,+6,-2
Selenio
Se
Teluro
Te
Nitrógeno
N
+3,+5,-3
(+1,+2,+4)
Fósforo
P
+3,+5,-3
Arsénico
As
Antimonio
Sb
Boro
B
+3,-3
Carbono
C
+2,+4,-4
Silicio
Si
+4,-4