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Química orgánica. Curso gratuito de formulación y nomenclatura en química ORGÁNICA

Curso abierto para consulta. No es posible la suscripción.
Clica en cada punto para ver las explicaciones y los ejercicios resueltos, al final tienes una autoevaluación para comprobar tus conocimientos.
No es necesario ir en orden, entra en el enlace que te interese.


1. Alcanos:

          - De cadena lineal.

          - Ramificados

          - Cíclicos.

2. Alquenos.

Se observa una estructura de esferas unidas según tipo de enlace que conforman una molécula orgánica de octeno pues hay un doble enlace de carbono.
Octeno. (Imagen de WikimediaImages) 


3. Alquinos.

4. Compuestos aromáticos.

5. Grupos funcionales:

   A. Tabla de prioridad.

   B. Funciones oxigenadas:

- Alcoholes.

- Éteres.

- Aldehidos.

- Cetonas.

- Ácidos carboxílicos.

- Ésteres.

C. Funciones nitrogenadas:

- Aminas.

- Amidas.

- Nitrilos.

- Nitrocompuestos.


6. AUTOEVALUACIÓN





Formulación y nomenclatura: NITROCOMPUESTOS

Para finalizar los compuestos nitrogenados, esta semana trataremos los nitrocompuestos. Este grupo funcional se representan por (-NO2) y se nombra con el prefijo (Nitro-) precedido por el localizador si es necesario.

Algunos ejemplos de nitrocompuestos estructura química y nombre: nitroetano, 3-nitroporop-1-eno, nitrobenceno, p-dinitrobenceno, 2,4,6-trinitrotolueno o TNT. Se observa una imagen de unos dibujos populares del coyote y el correcaminos con una bomba de TNT
Dibujo tomado de: dailymoaner




Y por último, os dejamos una tabla con la prioridad de los distintos grupos funcionales.

Tabla con los grupos funcionales en orden de preferencia de mayor a menor y como nombrarlo si es grupo principal o secundario


Formulación y nomenclatura: AMIDAS

Las amidas forman parte de las funciones nitrogenadas y se consideran derivados de ácidos carboxílicos, ya que se intercambia el grupo -OH del ácido por (-NH2), (-NHR) o (-NRR')

Para nombrar tenemos que añadir la terminación -amida si el grupo actúa como grupo principal o el prefijo carbamoil si actúa como grupo secundario
También tenemos que tener en cuenta, que al igual que las aminas, las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias dependiendo de las sustituciones que sufra el grupo (-NH2). A continuación veremos unos ejemplos:
amidas primarias, secundarias, terciarias y amidas como sustituyentes: metanamida, formamida. Etanamida, acetamida. Propanamida. N-metilpropanamida, N-etilpropanamida, N-fenilpropanamida. N,N-dietil 2-metilpropanamida, N,N-dimetilbuti-3-enamida, Ácido 3-carbamoilpropanoico

Por otro lado, cuando la amida va unida a un ciclo se le nombra con la terminación -carboxamida
estructura de la 2,6-dimetilciclohenanocarboxamida


Por último, decir que existen amidas cíclicas que reciben el nombre de LACTAMAS, y os dejo un ejemplo.

estructura química de la caprolactama
Esta amida cíclica es la materia prima principal para la producción de Nylon-6, fibra que tiene multitud de utilidades debido a sus propiedades.


Formulación y nomenclatura en química orgánica: ÉSTERES.

Los ésteres también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, presenta oxígenos en su cadena hidrocarbonada.

Los ÉSTERES son compuestos que proceden de la condensación de ácidos y alcoholes (reacción de esterificación). Su estructura general corresponde a R-COO-R' , donde R y R' corresponden a grupos alquilos o arilos iguales o diferentes.
ácido + alcohol = éster ácido acético, metanol, etanoato de metilo
Como grupo principal

Según la IUPAC nombraremos estos compuestos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -oato seguido del nombre del radical alquilo "R'".


Como grupo secundario

Si actúan como grupos secundarios, cosa que ocurre frente a ácidos carboxílicos, pasan a nombrarse como sustituyente, para ello utilizaremos el prefijo alcoxicarbonil- seguido de la cadena principal terminado en -oico.

metanoanto de metilo, metanoato de etilo, etanoato de propilo, propanoato de fenilo, hidroxietanoato de etilo, ácido 4-metoxicarbonilbutanoico

Por último, comentar que también existen los ésteres cíclicos que reciben el nombre de LACTONAS, y os dejo como ejemplo uno muy peculiar, la lactona del whisky:
estructura química de la lactona del whisky. 5-butildihidro-4-metiluran-2(3H)-ona
Nota: Los ésteres se caracterizan por sus aromas, que se usan como fragancias artificiales.








Formulación y nomenclatura en química orgánica: CETONAS.

Las cetonas también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir,presenta oxígenos en su cadena hidrocarbonada. Su fórmula general corresponde a un carbonilo unido a un carbono secundario, por lo que siempre encontraremos esta función en carbonos intermedios del compuesto.
                                                        
                     R-CO-R, R-CO-Ar, Ar-CO-Ar


Con respecto a su nomenclatura, si la cetona actúa como grupo principal añadiremos la terminación -ONA con su correspondiente localizador ( el más bajo posible) siempre que sea necesario. Si en un compuesto existen dos o más cetonas añadiremos los prefijos di-, tri-, ...  y así sucesivamente. Veamos algunos ejemplos:


Si la cetona no es el grupo principal del compuesto se añadirá el prefijo OXO-:

CH3-C0-CH2-CHO ....... 3-oxobutanal

OHC-CO-CO-CHO ....... Dioxobutanodial


Otra forma de nombrar estos compuestos es nombrar las cadenas como sustituyentes por orden alfabéticamente y finalmente colocar la palabra cetona:

C6H5COCH3 ....... Fenilmetilcetona "Acetofenona"

CH3COCH2CH2CH3 ....... Metilpropilcetona 



Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALDEHÍDOS

Los aldehídos también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ALDEHÍDO es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo carbonilo (-C=O) unido a una cadena carbonada (-R) pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena con lo que el grupo funcional se representa como -CHO.

Los aldehídos que contienen solo un grupo -CHO se nombran añadiendo la terminación -al al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO   Pentanal

Fórmula química y nombre: metanal o formaldehido, etanal, propanal, butanal, pentanal, hexanal


En una misma cadena pueden existir dos grupos -CHO, uno a cada extremo, se nombrará con la terminación  -dial.

Ejemplo: 

CHO-CH2-CH2-CHO   Butanodial.


Como grupo secundario:

Cuando el grupo -CHO no sea el grupo principal se usa el prefijo formil-.

Ejemplo: 

CHO-CH2-COOH  Ácido 3-formiletanoico

NOTA: En este caso existe una función de ácido carboxílico que tiene preferencia sobre el grupo aldehído.


Unido a un sistema cíclico:

Cuando el grupo -CHO, siendo grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico se nombrará  el sistema cíclico que sea seguido de la terminación -carbaldehído.
Ejemplo:

C6H5-CHO  Bencenocarbaldehído


Formulación y nomenclatura en química orgánica: ÉTERES

Los éteres también los clasificamos dentro de las funciones oxigenadas. Su fórmula general corresponde a R-O-R, R-O-Ar, Ar-O-Ar

La nomenclatura según la IUPAC establece que se deben nombrar los grupos unidos al oxígeno por orden alfabético seguidos de la palabra éter. A continuación veremos algunos ejemplos:

Fórmula química y nomemclatur: dimetiléter, etilmetiléter, propilviniléter, fenilmetiléter o anisol, difeniléter
Por otro lado, los éteres se consideran como alcóxidos derivados. En  este caso, el grupo o cadena inferior (más corta) se nombrará seguido del sufijo -OXI- y seguidamente el grupo o cadena más larga como grupo o cadena principal. A continuación los ejemplos anteriores serán nombrados según esta nomenclatura:

Por último, hablaremos un poco de los éteres cíclicos. Los nombraremos anteponiendo el prefijo OXA- seguido de la palabra ciclo y el prefijo que corresponda según el número de vértices que presente el ciclo. Debemos recordar que el oxígeno sustituirá a un -CH2- del ciclo (será uno de los vértices) y que la numeración comenzará en el oxígeno.

Esperamos que os sea de utilidad. :)


Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALQUINOS

Los alquinos, son hidrocarburos que presentan al menos un triple enlace en la cadena carbonada, podría decirse que este enlace triple se ha formado por la pérdida de 4 hidrógenos en relación al enlace simple.

Se nombran igual que los alcanos, o alquenos pero con la terminación -ino precedido de un localizador si es necesario.

Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación -adiino-atriino, ... , etc


El etino también suele llamarse acetileno.

Para nombrar los alquinos cíclicos se se usa el sufijo ciclo- .
Nota: hay que mencionar que los compuestos cíclicos de tres y cuatro carbonos son muy inestables debido a los ángulos de enlace.

Para nombrar los alquinos y cicloalquinos ramificados se puede seguir las instrucciones expuestas en  alcanos ramificados, teniendo en cuenta las siguientes puntualizaciones:

1.  Encontrar la cadena más larga que contenga el triple enlace.

2. Numerar los átomos de carbono (localizadores), de forma que el triple enlace presente el localizador más bajo.


Algunos ejemplos para que practiquéis:

a) Pent-1-ino

b) CH3-CC-CH3

c) 4-metiloct-1-ino:

d) CH3-CC-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3

¡¡No sigas leyendo, inténtalo antes de mirar la solución!!





Solución:

a) CHC-CH2-CH2-CH3

b) But-2-ino

c) CHC-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3

d) 4,5-dimetilhex-2-ino



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Formule: 

1. Ácido sulfúrico: 
H2SO3 H2S H2SO4 HSO4


2. Peróxido de litio: 
Li2O2 LiO LiO2 Li2O


3. Nitrito de plata:
Pt2NO3 AgNO3 AgNO2 PtNO2


4. Hidróxido de magnesio:
Mg(OH)2 MgOH Mn(OH)2 MnOH


5.Trióxido de molibdeno:
Mo3O MoO3 Mo2O3 Mo3O2


6.Tetrafluoruro de estaño: 
Sn2F2 Sn4F Sn4F4 SnF4


7. Fosfato de berilio: 
Be3P2 P2Be5 Be3(PO4)2 Be(PO3)2


8. Ion seleniuro: 
Se2-  Se2+ Se- Se6+


9. Hidrógenosulfuro de sodio: 
NaHS HNaS NaHSO4 NaHSO3


10. Hidrógenocarbonato de calcio:
CaH2(CO3)3 Ca(HCO2)2CaHCO3 Ca(HCO3)2



Nombre:

1. Fe(OH)3
Hidróxido de hierro Hidróxido de hierro (III) 
Trihidróxido de hierro (III)Hidróxido de trihierro


2. HBrO
Ácido perbrómico Ácido brómico 
Ácido bromoso Ácido hipobromoso


3. SrO2
Óxido de estroncio Peróxido de estroncio 
Óxido de diestroncio Peróxido de estroncio (IV)


4. Co(NO3)3
Nitrito de cobalto Nitrato de cobalto (III) 
Nitrito de cobalto (III) Nitrato de cobalto


5. HCl
Clorito de hidrógeno Clorato de hidrógeno 
Hidruro de cloro Cloruro de hidrógeno

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Iones.

- Compuestos binarios:
    - Óxidos.
    - Peróxidos.
    - Hidruros.
    - Sales binarias.

- Compuestos ternarios:
   - Hidróxidos.
   - Oxácidos. 
    
- Compuestos cuaternarios:




OXISALES ÁCIDAS

Las oxisales ácidas proceden de la sustitución parcial de los hidrógenos de los ácidos polipróticos (aquellos que presentan más de un hidrógeno) por metales.

algunos ácidos polipróticos con su fórmula y su nombre: ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido carbónico.


Las oxisales ácidas presentan la siguiente forma general:

estructura general de la fórmula de las sales ácidas: metal hidrógeno elemento y oxígeno

Para nombrar este tipo de compuestos siempre comenzamos por los hidrógenos que presente seguido del anión con su terminación correspondiente según valencia y por último se indica el o los metales por los que han sido sustituido los hidrógenos. A continuación veremos algunos ejemplos:

Ejemplos resueltos de formulación y nomenclatura de sales ácidas. Hidrogenosulfato de potasio, hidrogenosultato de magnesio, hidrogenofosfato de sodio, hidrogenofosfato de potasio y sodio, hidrogenocarbonato de calcio.



Una de las sales ácidas más conocidas es el hidrogenocarbonato de sodio "bicarbonato sódico", tanto por su uso como condimento alimentario como por su participación en numerosas reacciones biológicas.


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PECULIARIDADES DE LOS OXÁCIDOS


Para saber formular este tipo de compuestos debemos conocer a la perfección los estados de oxidación de los elementos, y para ello os dejamos una pequeña tabla con los principales estados de oxidación de forma general para los no metales.
Hipo-oso. -oso, -ico y per-ico. Tabla para nombrar los ácidos según el número de valencias.
Los oxácidos se obtienen por reacción de óxidos con agua y de esta forma obtenemos el compuesto ternario del que se habló en el post anterior. La adición de moléculas de agua puede variar.

 La adición de una molécula de agua recibe el prefijo META-
(menor contenido de agua)

 La adición de dos moléculas de agua recibe el prefijo DI- o PIRO-
( el número del elemento central es el doble a lo esperado)

 La adición de tres moléculas de agua recibe el prefijo ORTO-
(mayor contenido de agua)

Existen gran cantidad de peculiaridades en la formulación de oxácidos, pero nos centraremos en los necesarios para superar la prueba de acceso a la universidad, por ello consideraremos como ácidos especiales (B, Si, P, As, Sb y V).

¿Porqué consideramos especiales a estos ácidos? Porque son oxácidos formados con mayor contenido en agua que el resto, y por tanto aunque le corresponderían el prefijo ORTO-, éste se obvia (NO SE PONE!!), ya que todos conocemos su peculiaridad. Sin embargo, cuando la adición de agua es de una (META-) o dos (Di-) moléculas de agua, entonces sí que hay que añadir el prefijo, ya que no es la hidratación usual para estos elementos.
Ácido metafosfórico, difosfórico y fosfórico, formación desde el óxido correspondiente al reaccionar con las moléculas de agua adecuadas
Ácido metabórico, bórico, metavanádico y vanádico. Reacciones de formación a partir de los óxidos correspondientes y las moléculas de agua adedecuadas.
El Silicio alcanza su máxima hidratación (ORTO-) con dos moléculas de agua, y de ahí la diferencia con los anteriores. 

Hablemos un poco del cromo, es un metal y forma unos oxácidos que alguno de ellos puede causar confusión. El cromo cuando forma oxácidos actuará con el número de oxidación (6+) obteniéndose:
El manganeso, otro metal muy característico con una variación de colores espléndidos. Pues bien, este elemento tiene una gran cantidad de números de oxidación, aunque lo usual es que para la formulación de oxácidos utilice (6+) y (7+) y en contadas ocasiones veréis (4+):



Os dejo una foto con los distintos colores del manganeso.

ion manganeso 2+ , 3+, permanganato, manganato, manganito, iones complejos, permangantao de potasio





Formulación y nomenclatura de SALES BINARIAS.

Las sales binarias se forman por la combinación de dos elementos, que pueden ser un metal y un no metal o bien dos no metales.

En este caso siempre se colocará el elemento con carga negativa en la derecha y el elemento con carga positiva en la izquierda.

El metal siempre actuará con número de oxidación positivo y se combinará con un elemento no metálico con estado de oxidación negativo. En el caso de dos no metales uno llevará número de oxidación positivo y el otro negativo.





Vamos a ver algunos ejemplos usando la nomenclatura sistemática y la estequiométrica (muy parecida a la antigua nomenclatura de Stock).


FeCl3 
Tricloruro de hierro 
Cloruro de hierro(III)

HgCl
Dicloruro de mercurio 
Cloruro de mercurio(II) 


SF
Hexafluoruro de azufre 
Fluoruro de azufre(VI) 

Formulación y nomenclatura de HIDRUROS.

Dentro de los compuestos binarios encontramos los hidruros que se forman por la combinación de hidrógeno con otro elemento que puede ser metal o no metal.

El hidrógeno actuará con número de oxidación (1-) o (1+) según se combine con metales o no metales.

Podemos hacer tres grupos para su mayor comprensión:


Hidruros metálicos y no metálicos



- Hidruros metálicos: el hidrógeno actúa con número de oxidación (1-) (los metales siempre tienen número de oxidación positivo).

El hidrógeno se debe poner en la derecha y el otro elemento en la izquierda, debido a que se cumple la regla general de colocar el elemento más electronegativo en la derecha.

Para ver como se nombran vamos a ver algunos ejemplos:

FeH3
Trihidruro de hierro

CaH2
Dihidruro de calcio



- Hidruros no metálicos de los grupos 13 a 15: en este caso el hidrógeno actúa con número de oxidación (1+) y los no metales comprendidos en estos grupos con número de oxidación negativo.

En este caso existe una excepción en el orden en que se colocan los elementos, pues el más electronegativo, el no metal, se coloca en la izquierda y no en la derecha como debería ser según la regla general.

La forma de nombrarlos es igual que la del grupo anterior, aunque también se pueden nombrar como hidruros progenitores:

PH3
Trihidruro de fósforo
Fosfano (antes fosfina)

SiH4
Tetrahidruro de silicio
Silano


- Hidruros no metálicos de los grupos 16 y 17: en este grupo el hidrógeno también actúa con número de oxidación (1+) y los no metales con número de oxidación negativo.

La diferencia con el grupo anterior es que en este caso si que el hidrógeno se pone en la izquierda y el no metal en la derecha que al ser más electronegativo cumple la regla general en cuanto al orden de colocación.

Estos hidruros del tercer grupo tienen además una peculiaridad y es que disueltos en agua tienen propiedades ácidas y por ello se les llama ácidos hidrácidos.

En este caso la forma de nombrarlos es diferente:

HF
Fluoruro de hidrógeno
Ácido fluorhídrico (en disolución acuosa)

H2Se
Diseleniuro de hidrógeno
Ácido selenhídrico (en disolución acuosa)


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Formulación y nomenclatura química: lo más básico.

Los químicos y todos los profesionales que trabajamos con sustancias químicas necesitamos tener un convenio para identificar cada compuesto, por eso es necesario el conocimiento de la formulación y nomenclatura química. 

La formulación consiste en usar símbolos y números para identificar cada elemento y la cantidad de átomos de estos que lleva cada compuesto. 

  • Los símbolos son las letras que se utilizan para cada elemento, normalmente una letra mayúscula o dos letras, la primera mayúscula y la segunda en minúscula, por ejemplo: H (hidrógeno), He (helio). 
  • Los números van en subíndice a la derecha del símbolo y nos indica la cantidad de ese elemento. A veces también vemos un paréntesis con varios símbolos y números dentro y a la derecha otro número, esto indica que ese conjunto de átomos, ademas, se repite esa cantidad de veces.

La nomenclatura es la forma en que se nombra cada compuesto. Existen varias formas de llamar a un mismo compuesto, por ello la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) es un grupo internacional que envía recomendaciones periódicas sobre cómo nombrar y formular en química. 


Las nomenclaturas más utilizadas son la tradicional, estequiométrica (similar a la antes conocida como Stock) o la sistemática.