Química orgánica. Curso gratuito de formulación y nomenclatura en química ORGÁNICA

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1. Alcanos:

          - De cadena lineal.

          - Ramificados

          - Cíclicos.

2. Alquenos.

Octeno. (Imagen de WikimediaImages) 

3. Alquinos.

4. Compuestos aromáticos.

5. Grupos funcionales:

   A. Tabla de prioridad.

   B. Funciones oxigenadas:

- Alcoholes.

- Éteres.

- Aldehidos.

- Cetonas.

- Ácidos carboxílicos.

- Ésteres.

C. Funciones nitrogenadas:

- Aminas.

- Amidas.

- Nitrilos.

- Nitrocompuestos.


6. AUTOEVALUACIÓN

Guía de nomenclatura Andaluza

Formulación y nomenclatura en química INORGÁNICA.

Formulación y nomenclatura en química orgánica: ÉSTERES.

Los ésteres también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, presenta oxígenos en su cadena hidrocarbonada.

Los ÉSTERES son compuestos que proceden de la condensación de ácidos y alcoholes (reacción de esterificación). Su estructura general corresponde a R-COO-R' , donde R y R' corresponden a grupos alquilos o arilos iguales o diferentes.

Como grupo principal

Según la IUPAC nombraremos estos compuestos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -oato seguido del nombre del radical alquilo "R'".


Como grupo secundario

Si actúan como grupos secundarios, cosa que ocurre frente a ácidos carboxílicos, pasan a nombrarse como sustituyente, para ello utilizaremos el prefijo alcoxicarbonil- seguido de la cadena principal terminado en -oico.

Por último, comentar que también existen los ésteres cíclicos que reciben el nombre de LACTONAS, y os dejo como ejemplo uno muy peculiar, la lactona del whisky:

Nota: Los ésteres se caracterizan por sus aromas, que se usan como fragancias artificiales.

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Formulación y nomenclatura en química orgánica: CETONAS.

Las cetonas también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir,presenta oxígenos en su cadena hidrocarbonada. Su fórmula general corresponde a un carbonilo unido a un carbono secundario, por lo que siempre encontraremos esta función en carbonos intermedios del compuesto.

                                                        

                     R-CO-R, R-CO-Ar, Ar-CO-Ar

Con respecto a su nomenclatura, si la cetona actúa como grupo principal añadiremos la terminación -ONA con su correspondiente localizador ( el más bajo posible) siempre que sea necesario. Si en un compuesto existen dos o más cetonas añadiremos los prefijos di-, tri-, ...  y así sucesivamente. Veamos algunos ejemplos:

Si la cetona no es el grupo principal del compuesto se añadirá el prefijo OXO-:

CH3-C0-CH2-CHO ....... 3-oxobutanal

OHC-CO-CO-CHO ....... Dioxobutanodial

Otra forma de nombrar estos compuestos es nombrar las cadenas como sustituyentes por orden alfabéticamente y finalmente colocar la palabra cetona:

C6H5COCH3 ....... Fenilmetilcetona "Acetofenona"

CH3COCH2CH2CH3 ....... Metilpropilcetona 

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Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALDEHÍDOS

Los aldehídos también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ALDEHÍDO es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo carbonilo (-C=O) unido a una cadena carbonada (-R) pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena con lo que el grupo funcional se representa como -CHO.

Los aldehídos que contienen solo un grupo -CHO se nombran añadiendo la terminación -al al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO   Pentanal

En una misma cadena pueden existir dos grupos -CHO, uno a cada extremo, se nombrará con la terminación  -dial.

Ejemplo: 

CHO-CH2-CH2-CHO   Butanodial.


Como grupo secundario:

Cuando el grupo -CHO no sea el grupo principal se usa el prefijo formil-.

Ejemplo: 

CHO-CH2-COOH  Ácido 3-formiletanoico

NOTA: En este caso existe una función de ácido carboxílico que tiene preferencia sobre el grupo aldehído.


Unido a un sistema cíclico:

Cuando el grupo -CHO, siendo grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico se nombrará  el sistema cíclico que sea seguido de la terminación -carbaldehído.
Ejemplo:

C6H5-CHO  Bencenocarbaldehído

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Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALCOHOLES.

Los alcoholes forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ALCOHOL es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo hidroxilo (-OH) unido a una cadena carbonada (-R).

Los alcoholes que contienen solo un grupo -OH se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH(OH)-CH3   Butan-2-ol

Si existen más de un grupo -OH se usa los términos  -diol, -triol, etc., según sea el número de grupos presentes, eligiéndose como cadena principal la más larga que tenga el mayor número de hidroxilos y asignando los localizadores más bajos.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH3   Pentano- 2,3- diol.


Cuando el grupo -OH no sea el grupo principal se usa el prefijo hidroxi-.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH(OH)-COOH  Ácido 2-hidroxibutanoico

NOTA: En este caso existe una función de ácido carboxílico que tiene preferencia sobre el grupo alcohol.


Y cuando vaya unido a un benceno se usa el nombre de fenol. 


Ejemplo: 

C6H4OH-CH3    Metilfenol

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Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALQUINOS

Los alquinos, son hidrocarburos que presentan al menos un triple enlace en la cadena carbonada, podría decirse que este enlace triple se ha formado por la pérdida de 4 hidrógenos en relación al enlace simple.

Se nombran igual que los alcanos, o alquenos pero con la terminación -ino precedido de un localizador si es necesario.

Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación -adiino, -atriino, ... , etc

El etino también suele llamarse acetileno.

Para nombrar los alquinos cíclicos se se usa el sufijo ciclo- .

Nota: hay que mencionar que los compuestos cíclicos de tres y cuatro carbonos son muy inestables debido a los ángulos de enlace.

Para nombrar los alquinos y cicloalquinos ramificados se puede seguir las instrucciones expuestas en  alcanos ramificados, teniendo en cuenta las siguientes puntualizaciones:

1.  Encontrar la cadena más larga que contenga el triple enlace.

2. Numerar los átomos de carbono (localizadores), de forma que el triple enlace presente el localizador más bajo.

Algunos ejemplos para que practiquéis:

a) Pent-1-ino

b) CH3-C≡C-CH3

c) 4-metiloct-1-ino:

d) CH3-C≡C-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3

¡¡No sigas leyendo, inténtalo antes de mirar la solución!!

Solución:

a) CH≡C-CH2-CH2-CH3

b) But-2-ino

c) CH≡C-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3

d) 4,5-dimetilhex-2-ino

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Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALQUENOS lineales y cíclicos

Los alquenos, también conocidos como olefinas, son hidrocarburos que presentan al menos un doble enlace en su estructura (insaturación) y se podrían definir como alcanos que han perdido un par de hidrógenos.

La fórmula general de un alqueno de cadena lineal corresponde a CnH2n , siempre y cuando exista un único doble enlace.

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación -eno precedido de un localizador si es necesario.

Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación -adieno, -atrieno, ... , etc

Para nombrar los alquenos cíclicos se antepone la palabra ciclo- . Si dicho cicloalqueno presenta un único doble enlace no se coloca localizador.

Para nombrar los alquenos y cicloalquenos ramificados podéis seguir las mismas premisas que en alcanos ramificados, teniendo en cuenta las siguientes puntualizaciones:

1.  Encontrar la cadena más larga que contenga el doble enlace.

2. Numerar los átomos de carbono (localizadores), de forma que el dobe enlace presente el localizador más bajo.

Algunos ejemplos para que practiquéis:

a) Pent-2-eno:

b) But-1-eno:

c) Metilpropeno:

d) 3,4-dimetilpent-2-eno:

No sigas leyendo, venga inténtalo!!

Solución:

a) CH3-CH2-CH=CH-CH3

b) H2C=CH-CH2-CH3

c) H2C=C(CH3)-CH3

d) CH3-CH=C(CH3)-CH(CH3)-CH3

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Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALCANOS CÍCLICOS

En algunas ocasiones encontramos alcanos con la cadena cerrada, es decir el primer y último carbono de la cadena se unen formando un CICLOALCANO.

Si el cicloalcano no está ramificado se nombra igual que el alcano lineal correspondiente añadiendo la palabra "ciclo-" al principio.

El cicloalcano más pequeño que puede formarse es con 3 carbonos y se nombraría ciclopropano, el siguiente de cuatro carbonos sería ciclobutano, y así sucesivamente:

En en el caso de cicloalcanos ramificados, los sustituyentes se nombran con la terminación -il o -ilo como ya explicó en el tema de alcanos ramificados con la diferencia de que en este caso la forma de numerar a los carbonos será aquella en la que los sustituyentes ocupen número más pequeños.

¡Piénsalo antes de ver la solución!
.
.
.
.

La respuesta correcta es A, pues 131 es menor que 313.

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Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALCANOS RAMIFICADOS

Al igual que los alcanos lineales, los ramificados están compuestos por C e H. Las ramificaciones son sustituciones de hidrógenos de la cadena principal por átomos de carbono. Estas sustituciones reciben el nombre de "radicales alquilo", y de una forma general se representa por "R". A continuación vamos a ver los prefijos de diferentes grupo alquilo.

Veamos algunos ejemplos:

-Metilbutano

- 6-Etil-2,3-dimetil-5-propiloctano

Para finalizar, vamos a establecer las principales reglas a tener en cuenta para nombrar un alcano ramificado:

1.- Encontrar la cadena más larga de las posibles en nuestro compuesto.

2.- Numerar los átomos de carbono (localizadores), de forma que los sustituyentes presenten los localizadores más bajos.

3.- Nombramos los radicales alquilo por orden alfabético, precedidos por su localizador, siempre que sea necesario. Si hay varios radicales iguales, se le añadirá el sufijo (di-), (tri-), (tetra-), etc...

4.- A continuación nombramos la cadena principal con el prefijo que corresponda según el número de átomos que contenga.

Nota: En la nomenclatura recuerda que no se deja espacio, es un único nombre, tan solo debes separar los números por comas y los nombres de los números por guiones.

Y aquí os dejo una imagen muy divertida. Espero que os ayude a no olvidar NUNCA JAMÁS que es un grupo Alquilo

Bueno?? Bueníiiisimoooo jajajajajajajjaa Que tengáis buen fin de semana!!

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Formule: 
1. Ácido sulfúrico:  H2SO3 H2S H2SO4 HSO4

2. Peróxido de litio:  Li2O2 LiO LiO2 Li2O

3. Nitrito de plata: Pt2NO3 AgNO3 AgNO2 PtNO2

4. Hidróxido de magnesio: Mg(OH)2 MgOH Mn(OH)2 MnOH

5.Trióxido de molibdeno: Mo3O MoO3 Mo2O3 Mo3O2

6.Tetrafluoruro de estaño:  Sn2F2 Sn4F Sn4F4 SnF4

7. Fosfato de berilio:  Be3P2 P2Be5 Be3(PO4)2 Be(PO3)2

8. Ion seleniuro:  Se^2-  Se²⁺ Se^- Se⁶⁺

9. Hidrógenosulfuro de sodio:  NaHS HNaS NaHSO4 NaHSO3

10. Hidrógenocarbonato de calcio: CaH2(CO3)3 Ca(HCO2)2CaHCO3 Ca(HCO3)2


Nombre:
1. Fe(OH)3:  Hidróxido de hierro Hidróxido de hierro (III)  Trihidróxido de hierro (III)Hidróxido de trihierro

2. HBrO:  Ácido perbrómico Ácido brómico  Ácido bromoso Ácido hipobromoso

3. SrO2:  Óxido de estroncio Peróxido de estroncio  Óxido de diestroncio Peróxido de estroncio (IV)

4. Co(NO3)3:  Nitrito de cobalto Nitrato de cobalto (III)  Nitrito de cobalto (III) Nitrato de cobalto

5. HCl:  Clorito de hidrógeno Clorato de hidrógeno  Hidruro de cloro Cloruro de hidrógeno

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OXISALES ÁCIDAS

Las oxisales ácidas proceden de la sustitución parcial de los hidrógenos de los ácidos polipróticos (aquellos que presentan más de un hidrógeno) por metales.

Las oxisales ácidas presentan la siguiente forma general:

Para nombrar este tipo de compuestos siempre comenzamos por los hidrógenos que presente seguido del anión con su terminación correspondiente según valencia y por último se indica el o los metales por los que han sido sustituido los hidrógenos. A continuación veremos algunos ejemplos:

Una de las sales ácidas más conocidas es el hidrogenocarbonato de sodio "bicarbonato sódico", tanto por su uso como condimento alimentario como por su participación en numerosas reacciones biológicas.


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Formulación y nomenclatura de OXISALES.

Las oxisales también son compuestos ternarios al formarse con tres elementos diferentes. Generalmente un metal que actúa como catión y un anión formado por un no metal combinado con oxígeno.

A la izquierda siempre se coloca el metal, su número de oxidación siempre será positivo.

A la derecha, por ser el más electronegativo, se coloca el oxígeno, con estado de oxidación (2-).

En el centro se coloca el no metal con estado de oxidación positivo. (Existen excepciones en las que en el centro encontramos un metal).

El no metal en combinación con el oxígeno tienen una carga global negativa, y por tanto la valencia que se intercambie será la del anión con la del hidrógeno.

La nomenclatura más extendida y aceptada por la IUPAC para estos compuestos es la tradicional, veamos algunos ejemplos:

NaClO

Hipoclorito de sodio

Co2(SO3)3

Sulfito de cobalto (III)

Fe(NO3)2

Nitrato de hierro (II)

KIO4

Peryodato de potasio

Para formular y nombrar estos compuestos es muy útil repasar los iones.

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Formulación y nomenclatura de OXÁCIDOS

Los oxoácidos son compuestos ternarios pues se forman con tres elementos diferentes.

A la izquierda siempre se coloca el hidrógeno, que será el que dé carácter ácido al compuesto,su número de oxidación es (1+).

A la derecha, por ser el más electronegativo, se coloca el oxígeno, con estado de oxidación (2-).

En el centro se coloca un elemento con estado de oxidación positivo, este elemento y el oxígeno forman un ion cuya carga global debe ser negativa, y por tanto la valencia que se intercambie será la del anión con la del hidrógeno.

La nomenclatura más extendida y aceptada por la IUPAC para estos compuestos es la tradicional, veamos algunos ejemplos:

HBrO

Ácido hipobromoso

HNO2

Ácido nitroso 

H2SO3 

Ácido sulfuroso

HClO4

Ácido perclórico 

H2CrO4

Ácido crómico 

Una explicación detallada de como usar los prefijos y sufijos y los casos especiales para estos compuestos en el siguiente enlace: Peculiaridades de los oxácidos.

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Formulación y nomenclatura de HIDRÓXIDOS

Los hidróxidos son compuestos ternarios que se forman por la combinación de un metal con el anión hidróxido (OH^-), aunque su formulación y nomenclatura son idénticas a la de los compuestos binarios. El anión hidróxido presenta una carga global de (1-).

Para formular un hidróxido debes saber que el anión (OH^-) debe ir a la derecha debido a su gran electronegatividad y seguidamente intercambiamos valencias. Cuando el metal tenga un único número de oxidación (por ejemplo el magnesio (2+), se puede nombrar sin poner ningún prefijo numeral ya que el hidróxido es único "Hidróxido de magnesio", aunque también se podría nombrar según el método estequiométrico como "dihidróxido de magnesio" porque así lo establece la IUPAC.

A continuación veremos algunos ejemplos usando la nomenclatura estequiométrica:

- Fe(OH)₃:

Hidróxido de hierro (III).

Trihidróxido de hierro.

- NaOH:

Hidróxido de sodio.

Monohidróxido de sodio.

- Ca(OH)₂:

Hidróxido de calcio.

Dihidróxido de calcio.


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Formulación y nomenclatura de SALES BINARIAS.

Las sales binarias se forman por la combinación de dos elementos, que pueden ser un metal y un no metal o bien dos no metales.

En este caso siempre se colocará el elemento con carga negativa en la derecha y el elemento con carga positiva en la izquierda.

El metal siempre actuará con número de oxidación positivo y se combinará con un elemento no metálico con estado de oxidación negativo. En el caso de dos no metales uno llevará número de oxidación positivo y el otro negativo.

Vamos a ver algunos ejemplos usando la nomenclatura sistemática y la estequiométrica (muy parecida a la antigua nomenclatura de Stock).

FeCl3 
Tricloruro de hierro 
Cloruro de hierro(III)

HgCl2 
Dicloruro de mercurio 
Cloruro de mercurio(II) 


SF6 
Hexafluoruro de azufre 
Fluoruro de azufre(VI) 

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Formulación y nomenclatura de PERÓXIDOS

Los peróxidos son compuestos binarios que se forman por la combinación del ion peróxido con algunos metales, generalmente alcalinos y alcalinotérreos, aunque también los podemos encontrar con los grupos 11 y 12 de la tabla periódica.

El ion peróxido (O₂)^2- se forma con la unión de dos átomos de oxígenos mediante un enlace simple, lo que establece el número de oxidación de cada oxígeno en (1-).

Para formular un peróxido debes saber que el ión peróxido (O₂)^2- debe ir a la derecha debido a su gran electronegatividad y seguidamente intercambiamos valencias.

A continuación veremos algunos ejemplos usando la nomenclatura estequiométrica:

- Na₂O₂: 

  Peróxido de sodio

  Dióxido de disodio

(Nota: No es simplificable, ya que al dividir los subíndices por dos, 

desaparecería el grupo peróxido (O₂)^2- )

- Peróxido de bario (dióxido de bario): Ba₂(O₂)₂ = Ba₂O₄ = BaO₂

(Nota: Es simplificable (hay que simplificar!), ya que al dividir los subíndices por dos sigue presente el grupo peróxido (O₂)^2- )

_- H₂O₂:

  Peróxido de hidrógeno

  Dióxido de dihidrógeno

  Agua oxigenada

(Nota: No es simplificable, ya que al dividir los subíndices por dos, 

desaparecería el grupo peróxido (O₂)^2- )

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Formulación y nomenclatura de HIDRUROS.

Dentro de los compuestos binarios encontramos los hidruros que se forman por la combinación de hidrógeno con otro elemento que puede ser metal o no metal.

El hidrógeno actuará con número de oxidación (1-) o (1+) según se combine con metales o no metales.

Podemos hacer tres grupos para su mayor comprensión:

- Hidruros metálicos: el hidrógeno actúa con número de oxidación (1-) (los metales siempre tienen número de oxidación positivo).

El hidrógeno se debe poner en la derecha y el otro elemento en la izquierda, debido a que se cumple la regla general de colocar el elemento más electronegativo en la derecha.

Para ver como se nombran vamos a ver algunos ejemplos:

FeH3
Trihidruro de hierro

CaH2
Dihidruro de calcio



- Hidruros no metálicos de los grupos 13 a 15: en este caso el hidrógeno actúa con número de oxidación (1+) y los no metales comprendidos en estos grupos con número de oxidación negativo.

En este caso existe una excepción en el orden en que se colocan los elementos, pues el más electronegativo, el no metal, se coloca en la izquierda y no en la derecha como debería ser según la regla general.

La forma de nombrarlos es igual que la del grupo anterior, aunque también se pueden nombrar como hidruros progenitores:

PH3
Trihidruro de fósforo
Fosfano (antes fosfina)

SiH4
Tetrahidruro de silicio
Silano

- Hidruros no metálicos de los grupos 16 y 17: en este grupo el hidrógeno también actúa con número de oxidación (1+) y los no metales con número de oxidación negativo.

La diferencia con el grupo anterior es que en este caso si que el hidrógeno se pone en la izquierda y el no metal en la derecha que al ser más electronegativo cumple la regla general en cuanto al orden de colocación.

Estos hidruros del tercer grupo tienen además una peculiaridad y es que disueltos en agua tienen propiedades ácidas y por ello se les llama ácidos hidrácidos.

En este caso la forma de nombrarlos es diferente:

HF
Fluoruro de hidrógeno
Ácido fluorhídrico (en disolución acuosa)

H2Se
Diseleniuro de hidrógeno
Ácido selenhídrico (en disolución acuosa)


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Formulación y nomenclatura de ÓXIDOS

Los óxidos se forman por la combinación de oxígeno con otro elemento que puede ser metal o no metal y por ello lo clasificamos dentro de los compuestos binarios.

El oxígeno siempre actuará con número de oxidación (2-) (valencia 2) y se combinará con otros elementos que deben tener número de oxidación positivo.

El oxígeno se debe poner en la derecha y el otro elemento en la izquierda, debido a que se cumple la regla general de colocar el elemento más electronegativo en la derecha.

Se exceptúa el caso de la combinación entre oxígeno y algún halógeno, ya que estos últimos se consideran más electronegativos y serán los que se coloquen en la derecha y no se tratará realmente de un óxido sino de un haluro de oxígeno. Ejemplo: OCl2  (Dicloruro de oxígeno).


Siguiendo el caso general vamos a ver algunos ejemplos, usando la nomenclatura sistemática y la estequiométrica muy parecida a la antigua nomenclatura de Stock.

Cr2O3
Trióxido de dicromo
Óxido de cromo (III)

NO2 
Dióxido de nitrógeno
Óxido de nitrógeno (IV)

Antiguamente también podía llamarse "anhídrido nítrico" en el caso de los óxidos de no metales, pero actualmente la IUPAC lo desaconseja y se considera incorrecto en las correcciones de selectividad.


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