Química orgánica. Curso gratuito de formulación y nomenclatura en química ORGÁNICA

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Clica en cada punto para ver las explicaciones y los ejercicios resueltos, al final tienes una autoevaluación para comprobar tus conocimientos.
No es necesario ir en orden, entra en el enlace que te interese.


1. Alcanos:

          - De cadena lineal.

          - Ramificados

          - Cíclicos.

2. Alquenos.

Octeno. (Imagen de WikimediaImages) 

3. Alquinos.

4. Compuestos aromáticos.

5. Grupos funcionales:

   A. Tabla de prioridad.

   B. Funciones oxigenadas:

- Alcoholes.

- Éteres.

- Aldehidos.

- Cetonas.

- Ácidos carboxílicos.

- Ésteres.

C. Funciones nitrogenadas:

- Aminas.

- Amidas.

- Nitrilos.

- Nitrocompuestos.


6. AUTOEVALUACIÓN

Guía de nomenclatura Andaluza

Formulación y nomenclatura en química INORGÁNICA.

Formulación y nomenclatura: NITROCOMPUESTOS

Para finalizar los compuestos nitrogenados, esta semana trataremos los nitrocompuestos. Este grupo funcional se representan por (-NO2) y se nombra con el prefijo (Nitro-) precedido por el localizador si es necesario.

Dibujo tomado de: dailymoaner

Y por último, os dejamos una tabla con la prioridad de los distintos grupos funcionales.

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Formulación y nomenclatura: NITRILOS

El grupo nitrilo se forma con un triple enlace entre un carbono y un nitrógeno, siempre será terminal, es decir, siempre se coloca en el extremo de una cadena carbonada.

Se representa como -CN y también reciben el nombre de cianuros.

Para nombrarlos hay dos opciones, una es nombrar el hidrocarburo correspondiente añadiendo el sufijo -nitrilo. Otra opción es nombrarlo como cianuro, para ello el carbono unido al nitrógeno no se contabiliza para la cadena que se pondrá con el nobre de radical correspondiente: cianuro de -ilo.

Cuando el grupo -CN aparece como radicales en la cadena lo nombramos usando el prefijo -carbonitrilo.

Ejemplo:

CH3-CH2-CH(CN)-CH(CN)-CH2-CH3

3,4-hexanodicarbonitrilo


Cuando exista otro grupo funcional de mayor prioridad, el grupo nitrilo se nombrará usando el prefijo ciano-.

Ejemplo:

CN-CH2-COOH

Ácido cianoetanoico

NOTA: Hay que tener en cuenta que en este caso también se incluye el carbono dentro del nombre ciano, por lo que el compuesto es ácido cianoetanoico y no cianopropanoico.


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Formulación y nomenclatura: AMIDAS

Las amidas forman parte de las funciones nitrogenadas y se consideran derivados de ácidos carboxílicos, ya que se intercambia el grupo -OH del ácido por (-NH2), (-NHR) o (-NRR')

Para nombrar tenemos que añadir la terminación -amida si el grupo actúa como grupo principal o el prefijo carbamoil si actúa como grupo secundario. 

También tenemos que tener en cuenta, que al igual que las aminas, las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias dependiendo de las sustituciones que sufra el grupo (-NH2). A continuación veremos unos ejemplos:

Por otro lado, cuando la amida va unida a un ciclo se le nombra con la terminación -carboxamida

Por último, decir que existen amidas cíclicas que reciben el nombre de LACTAMAS, y os dejo un ejemplo.

Esta amida cíclica es la materia prima principal para la producción de Nylon-6, fibra que tiene multitud de utilidades debido a sus propiedades.

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Formulación y nomenclatura: AMINAS

Las aminas forman parte de las funciones nitrogenadas, es decir, las que contienen átomos de nitrógeno.

Las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, esto es según el número de enlaces a cadenas de carbono que tengan. El nitrógeno puede formar tres enlaces simples, formará enlaces con cadenas de carbono y el resto con hidrógeno.

Aminas primarias:

 Se puede elegir entre dos formas para nombrarlas

1. Considerar el grupo R como un alcano con la terminación -amina y colocar a la amina el localizador más bajo posible.

2.Considerar como principal el grupo -NH2 y nombrar al grupo R como radical, la terminación también será -amina.

Ejemplo:

CH3-CH(-NH2)-CH3

1. Propanamina
2. Isopropilamina


Aminas secundarias y terciarias:

1. Para nombrarlas se toma como estructura principal aquella que contenga al radical R con mayor prioridad y para los otros radicales se usa la letra N- seguido del nombre del radical.

2. También se pueden nombrar usando los nombres de todos los radicales seguido de -amina.


Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH3

1. N-metilbutanamina
2. Butilmetilamina


Grupo secundario:

Cuando una amina actúa como grupo secundario se usa el prefijo amino-.

Ejemplo:


NH2-CH2-CH2-OH

2-Aminoetanol

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Formulación y nomenclatura en química orgánica: ÉSTERES.

Los ésteres también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, presenta oxígenos en su cadena hidrocarbonada.

Los ÉSTERES son compuestos que proceden de la condensación de ácidos y alcoholes (reacción de esterificación). Su estructura general corresponde a R-COO-R' , donde R y R' corresponden a grupos alquilos o arilos iguales o diferentes.

Como grupo principal

Según la IUPAC nombraremos estos compuestos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -oato seguido del nombre del radical alquilo "R'".


Como grupo secundario

Si actúan como grupos secundarios, cosa que ocurre frente a ácidos carboxílicos, pasan a nombrarse como sustituyente, para ello utilizaremos el prefijo alcoxicarbonil- seguido de la cadena principal terminado en -oico.

Por último, comentar que también existen los ésteres cíclicos que reciben el nombre de LACTONAS, y os dejo como ejemplo uno muy peculiar, la lactona del whisky:

Nota: Los ésteres se caracterizan por sus aromas, que se usan como fragancias artificiales.

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Formulación y nomenclatura de ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carbóxilicos también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ÁCIDO CARBOXÍLICO es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo -COOH unido a una cadena carbonada (-R) pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena.

Los ácido carboxílico que contienen solo un grupo -COOH se nombran añadiendo al principio la palabra ácido y la terminación -oico al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH   Ácido hexanoico

En una misma cadena pueden existir dos grupos -COOH, uno a cada extremo, se nombrará con la terminación  -dioico y será necesario poner la o al final del nombre.

Ejemplo: 

COOH-CH2-CH2-COOH   Ácido butanodioico


Como grupo secundario:

El ácido carboxílico tiene prioridad sobre todos los demás grupos funcionales pero puede existir como grupo secundario cuando exista otro ácido carbóxilico en una cadena secundaria, 
Cuando el grupo -COOH no sea el grupo principal se usa el prefijo carboxi-.

La cadena principal será la mas larga.

Ejemplo: 

COOH-CH2-CH2-CH(COOH)-CH2-COOH  Ácido 3-carboxihexanodioico

Excepción: cuando exista una insaturación (doble o triple enlace) la cadena principal será la que contenga al grupo -COOH y la insaturación aunque sea más corta.

Ejemplo:


CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH=CH2)-CH2-COOH      Ácido 3-butilpent-4-enoico

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Formulación y nomenclatura en química orgánica: CETONAS.

Las cetonas también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir,presenta oxígenos en su cadena hidrocarbonada. Su fórmula general corresponde a un carbonilo unido a un carbono secundario, por lo que siempre encontraremos esta función en carbonos intermedios del compuesto.

                                                        

                     R-CO-R, R-CO-Ar, Ar-CO-Ar

Con respecto a su nomenclatura, si la cetona actúa como grupo principal añadiremos la terminación -ONA con su correspondiente localizador ( el más bajo posible) siempre que sea necesario. Si en un compuesto existen dos o más cetonas añadiremos los prefijos di-, tri-, ...  y así sucesivamente. Veamos algunos ejemplos:

Si la cetona no es el grupo principal del compuesto se añadirá el prefijo OXO-:

CH3-C0-CH2-CHO ....... 3-oxobutanal

OHC-CO-CO-CHO ....... Dioxobutanodial

Otra forma de nombrar estos compuestos es nombrar las cadenas como sustituyentes por orden alfabéticamente y finalmente colocar la palabra cetona:

C6H5COCH3 ....... Fenilmetilcetona "Acetofenona"

CH3COCH2CH2CH3 ....... Metilpropilcetona 

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Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALDEHÍDOS

Los aldehídos también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ALDEHÍDO es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo carbonilo (-C=O) unido a una cadena carbonada (-R) pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena con lo que el grupo funcional se representa como -CHO.

Los aldehídos que contienen solo un grupo -CHO se nombran añadiendo la terminación -al al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO   Pentanal

En una misma cadena pueden existir dos grupos -CHO, uno a cada extremo, se nombrará con la terminación  -dial.

Ejemplo: 

CHO-CH2-CH2-CHO   Butanodial.


Como grupo secundario:

Cuando el grupo -CHO no sea el grupo principal se usa el prefijo formil-.

Ejemplo: 

CHO-CH2-COOH  Ácido 3-formiletanoico

NOTA: En este caso existe una función de ácido carboxílico que tiene preferencia sobre el grupo aldehído.


Unido a un sistema cíclico:

Cuando el grupo -CHO, siendo grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico se nombrará  el sistema cíclico que sea seguido de la terminación -carbaldehído.
Ejemplo:

C6H5-CHO  Bencenocarbaldehído

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Formulación y nomenclatura en química orgánica: ÉTERES

Los éteres también los clasificamos dentro de las funciones oxigenadas. Su fórmula general corresponde a R-O-R, R-O-Ar, Ar-O-Ar

La nomenclatura según la IUPAC establece que se deben nombrar los grupos unidos al oxígeno por orden alfabético seguidos de la palabra éter. A continuación veremos algunos ejemplos:

Por otro lado, los éteres se consideran como alcóxidos derivados. En  este caso, el grupo o cadena inferior (más corta) se nombrará seguido del sufijo -OXI- y seguidamente el grupo o cadena más larga como grupo o cadena principal. A continuación los ejemplos anteriores serán nombrados según esta nomenclatura:

Por último, hablaremos un poco de los éteres cíclicos. Los nombraremos anteponiendo el prefijo OXA- seguido de la palabra ciclo y el prefijo que corresponda según el número de vértices que presente el ciclo. Debemos recordar que el oxígeno sustituirá a un -CH2- del ciclo (será uno de los vértices) y que la numeración comenzará en el oxígeno.

Esperamos que os sea de utilidad. :)

Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALCOHOLES.

Los alcoholes forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ALCOHOL es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo hidroxilo (-OH) unido a una cadena carbonada (-R).

Los alcoholes que contienen solo un grupo -OH se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH(OH)-CH3   Butan-2-ol

Si existen más de un grupo -OH se usa los términos  -diol, -triol, etc., según sea el número de grupos presentes, eligiéndose como cadena principal la más larga que tenga el mayor número de hidroxilos y asignando los localizadores más bajos.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH3   Pentano- 2,3- diol.


Cuando el grupo -OH no sea el grupo principal se usa el prefijo hidroxi-.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH(OH)-COOH  Ácido 2-hidroxibutanoico

NOTA: En este caso existe una función de ácido carboxílico que tiene preferencia sobre el grupo alcohol.


Y cuando vaya unido a un benceno se usa el nombre de fenol. 


Ejemplo: 

C6H4OH-CH3    Metilfenol

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Formulación y nomenclatura en química orgánica: COMPUESTOS AROMÁTICOS O ARENOS

Nos centraremos en el benceno y sus derivados, ya que es el aromático por excelencia.

El benceno (C6H6), es un hidrocarburo cíclico que presenta dobles enlaces conjugados, lo que le confiere gran estabilidad.

NOTA: Descubridor del benceno Michael Faraday 1825, 

aunque la estructura anterior fue propuesta por Friedrich Kekulé.

El benceno monosustituido se nombra de igual forma que otros hidrocarburos ( alcanos, alquenos, alquinos), pero añadiendo el término benceno al final del nombre. Hay que tener en cuenta que si los sustituyentes son grupos alquilos, dependiendo de la longitud de la cadena (hasta 6 átomos de carbono) el benceno tendrá preferencia o será considerado como sustituyente de dicho hidrocarburo (más de 6 átomos de carbono), y para ello se nombrará como fenil. 

A continuación algunos ejemplos para que quede más claro.

El benceno disustituido se nombrará utilizando los prefijos (o-) ORTO-, que corresponde a las posiciones 1 y 2,  (m-) META- que corresponden a las posiciones 1 y 3, y (p-) PARA- que corresponde a las posiciones 1 y 4.

El benceno con más de dos sustituyentes se nombrarán colocando los localizadores más bajos posibles y recordando que siempre deben ir por orden alfabético.

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Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALQUINOS

Los alquinos, son hidrocarburos que presentan al menos un triple enlace en la cadena carbonada, podría decirse que este enlace triple se ha formado por la pérdida de 4 hidrógenos en relación al enlace simple.

Se nombran igual que los alcanos, o alquenos pero con la terminación -ino precedido de un localizador si es necesario.

Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación -adiino, -atriino, ... , etc

El etino también suele llamarse acetileno.

Para nombrar los alquinos cíclicos se se usa el sufijo ciclo- .

Nota: hay que mencionar que los compuestos cíclicos de tres y cuatro carbonos son muy inestables debido a los ángulos de enlace.

Para nombrar los alquinos y cicloalquinos ramificados se puede seguir las instrucciones expuestas en  alcanos ramificados, teniendo en cuenta las siguientes puntualizaciones:

1.  Encontrar la cadena más larga que contenga el triple enlace.

2. Numerar los átomos de carbono (localizadores), de forma que el triple enlace presente el localizador más bajo.

Algunos ejemplos para que practiquéis:

a) Pent-1-ino

b) CH3-C≡C-CH3

c) 4-metiloct-1-ino:

d) CH3-C≡C-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3

¡¡No sigas leyendo, inténtalo antes de mirar la solución!!

Solución:

a) CH≡C-CH2-CH2-CH3

b) But-2-ino

c) CH≡C-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3

d) 4,5-dimetilhex-2-ino

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Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALQUENOS lineales y cíclicos

Los alquenos, también conocidos como olefinas, son hidrocarburos que presentan al menos un doble enlace en su estructura (insaturación) y se podrían definir como alcanos que han perdido un par de hidrógenos.

La fórmula general de un alqueno de cadena lineal corresponde a CnH2n , siempre y cuando exista un único doble enlace.

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación -eno precedido de un localizador si es necesario.

Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación -adieno, -atrieno, ... , etc

Para nombrar los alquenos cíclicos se antepone la palabra ciclo- . Si dicho cicloalqueno presenta un único doble enlace no se coloca localizador.

Para nombrar los alquenos y cicloalquenos ramificados podéis seguir las mismas premisas que en alcanos ramificados, teniendo en cuenta las siguientes puntualizaciones:

1.  Encontrar la cadena más larga que contenga el doble enlace.

2. Numerar los átomos de carbono (localizadores), de forma que el dobe enlace presente el localizador más bajo.

Algunos ejemplos para que practiquéis:

a) Pent-2-eno:

b) But-1-eno:

c) Metilpropeno:

d) 3,4-dimetilpent-2-eno:

No sigas leyendo, venga inténtalo!!

Solución:

a) CH3-CH2-CH=CH-CH3

b) H2C=CH-CH2-CH3

c) H2C=C(CH3)-CH3

d) CH3-CH=C(CH3)-CH(CH3)-CH3

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Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALCANOS CÍCLICOS

En algunas ocasiones encontramos alcanos con la cadena cerrada, es decir el primer y último carbono de la cadena se unen formando un CICLOALCANO.

Si el cicloalcano no está ramificado se nombra igual que el alcano lineal correspondiente añadiendo la palabra "ciclo-" al principio.

El cicloalcano más pequeño que puede formarse es con 3 carbonos y se nombraría ciclopropano, el siguiente de cuatro carbonos sería ciclobutano, y así sucesivamente:

En en el caso de cicloalcanos ramificados, los sustituyentes se nombran con la terminación -il o -ilo como ya explicó en el tema de alcanos ramificados con la diferencia de que en este caso la forma de numerar a los carbonos será aquella en la que los sustituyentes ocupen número más pequeños.

¡Piénsalo antes de ver la solución!
.
.
.
.

La respuesta correcta es A, pues 131 es menor que 313.

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Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALCANOS RAMIFICADOS

Al igual que los alcanos lineales, los ramificados están compuestos por C e H. Las ramificaciones son sustituciones de hidrógenos de la cadena principal por átomos de carbono. Estas sustituciones reciben el nombre de "radicales alquilo", y de una forma general se representa por "R". A continuación vamos a ver los prefijos de diferentes grupo alquilo.

Veamos algunos ejemplos:

-Metilbutano

- 6-Etil-2,3-dimetil-5-propiloctano

Para finalizar, vamos a establecer las principales reglas a tener en cuenta para nombrar un alcano ramificado:

1.- Encontrar la cadena más larga de las posibles en nuestro compuesto.

2.- Numerar los átomos de carbono (localizadores), de forma que los sustituyentes presenten los localizadores más bajos.

3.- Nombramos los radicales alquilo por orden alfabético, precedidos por su localizador, siempre que sea necesario. Si hay varios radicales iguales, se le añadirá el sufijo (di-), (tri-), (tetra-), etc...

4.- A continuación nombramos la cadena principal con el prefijo que corresponda según el número de átomos que contenga.

Nota: En la nomenclatura recuerda que no se deja espacio, es un único nombre, tan solo debes separar los números por comas y los nombres de los números por guiones.

Y aquí os dejo una imagen muy divertida. Espero que os ayude a no olvidar NUNCA JAMÁS que es un grupo Alquilo

Bueno?? Bueníiiisimoooo jajajajajajajjaa Que tengáis buen fin de semana!!

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Formulación y nomenclatura en Química Orgánica: ALCANOS de cadena lineal.

Los alcanos están compuestos por carbono e hidrógeno, cada carbono forma cuatro enlaces simples.

La estructura de los alcanos consiste en cadenas de carbono unidos por enlace simple y el resto de enlaces de cada carbono se realiza con hidrógeno. Se dice que estos compuestos están saturados al tener todos los enlaces posibles con hidrógeno.

La forma de nombrarlo depende del número de carbono que exista en la cadena. 

Nº de carbono	Prefijo
1	Met-
2	Et-
3	Prop-
4	But-
5	Pent-
6	Hex-
7	Hept-
8	Oct-
9	Non-
10	Dec-
Química Más Fácil

Según lo anterior y sabiendo que todos los alcanos usan el sufijo -ano para terminar, podemos nombrar algunos ejemplos:

CH4: Metano

CH₃-CH₃: Etano

CH₃-CH₂-CH₃: Propano

Ejercicio:

1. ¿Cómo nombrarías el compuesto CH₃-CH₂-CH₂-CH₃?
2. ¿Qué fórmula tendría el pentano?

¡Intenta hacerlo antes de mirar la solución!

Solución:
1. Butano
2. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Aquí hemos visto cadenas simples lineales, pero también existen cadenas ramificadas, puedes verlas aquí.

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