BUSCAR EN ESTE BLOG (distingue palabras acentuadas):

Mostrando entradas con la etiqueta funciones oxigenadas. Mostrar todas las entradas
Mostrando entradas con la etiqueta funciones oxigenadas. Mostrar todas las entradas

Formulación y nomenclatura en química orgánica: ÉSTERES.

Los ésteres también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, presenta oxígenos en su cadena hidrocarbonada.

Los ÉSTERES son compuestos que proceden de la condensación de ácidos y alcoholes (reacción de esterificación). Su estructura general corresponde a R-COO-R' , donde R y R' corresponden a grupos alquilos o arilos iguales o diferentes.
ácido + alcohol = éster ácido acético, metanol, etanoato de metilo
Como grupo principal

Según la IUPAC nombraremos estos compuestos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -oato seguido del nombre del radical alquilo "R'".


Como grupo secundario

Si actúan como grupos secundarios, cosa que ocurre frente a ácidos carboxílicos, pasan a nombrarse como sustituyente, para ello utilizaremos el prefijo alcoxicarbonil- seguido de la cadena principal terminado en -oico.

metanoanto de metilo, metanoato de etilo, etanoato de propilo, propanoato de fenilo, hidroxietanoato de etilo, ácido 4-metoxicarbonilbutanoico

Por último, comentar que también existen los ésteres cíclicos que reciben el nombre de LACTONAS, y os dejo como ejemplo uno muy peculiar, la lactona del whisky:
estructura química de la lactona del whisky. 5-butildihidro-4-metiluran-2(3H)-ona
Nota: Los ésteres se caracterizan por sus aromas, que se usan como fragancias artificiales.








Formulación y nomenclatura de ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carbóxilicos también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ÁCIDO CARBOXÍLICO es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo -COOH unido a una cadena carbonada (-R) pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena.

Los ácido carboxílico que contienen solo un grupo -COOH se nombran añadiendo al principio la palabra ácido y la terminación -oico al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH   Ácido hexanoico



ácido metanoico, acido fórmico, ácido etanoico, acético, propanoico, butanoico, pentanoico





En una misma cadena pueden existir dos grupos -COOH, uno a cada extremo, se nombrará con la terminación  -dioico y será necesario poner la o al final del nombre.

Ejemplo: 

COOH-CH2-CH2-COOH   Ácido butanodioico


Como grupo secundario:

El ácido carboxílico tiene prioridad sobre todos los demás grupos funcionales pero puede existir como grupo secundario cuando exista otro ácido carbóxilico en una cadena secundaria, 
Cuando el grupo -COOH no sea el grupo principal se usa el prefijo carboxi-.

La cadena principal será la mas larga.

Ejemplo: 

COOH-CH2-CH2-CH(COOH)-CH2-COOH  Ácido 3-carboxihexanodioico


Estructura química del ácido 3-carboxihexanoico, con lo grupos ácidos realtados en rojo


Excepción:
cuando exista una insaturación (doble o triple enlace) la cadena principal será la que contenga al grupo -COOH y la insaturación aunque sea más corta.

Ejemplo:


CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH=CH2)-CH2-COOH      Ácido 3-butilpent-4-enoico

EStructura química del ácido 3-butilpent-4-enoico






Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALDEHÍDOS

Los aldehídos también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ALDEHÍDO es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo carbonilo (-C=O) unido a una cadena carbonada (-R) pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena con lo que el grupo funcional se representa como -CHO.

Los aldehídos que contienen solo un grupo -CHO se nombran añadiendo la terminación -al al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO   Pentanal

Fórmula química y nombre: metanal o formaldehido, etanal, propanal, butanal, pentanal, hexanal


En una misma cadena pueden existir dos grupos -CHO, uno a cada extremo, se nombrará con la terminación  -dial.

Ejemplo: 

CHO-CH2-CH2-CHO   Butanodial.


Como grupo secundario:

Cuando el grupo -CHO no sea el grupo principal se usa el prefijo formil-.

Ejemplo: 

CHO-CH2-COOH  Ácido 3-formiletanoico

NOTA: En este caso existe una función de ácido carboxílico que tiene preferencia sobre el grupo aldehído.


Unido a un sistema cíclico:

Cuando el grupo -CHO, siendo grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico se nombrará  el sistema cíclico que sea seguido de la terminación -carbaldehído.
Ejemplo:

C6H5-CHO  Bencenocarbaldehído


Formulación y nomenclatura en química orgánica: ALCOHOLES.

Los alcoholes forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ALCOHOL es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo hidroxilo (-OH) unido a una cadena carbonada (-R).

Los alcoholes que contienen solo un grupo -OH se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH(OH)-CH3   Butan-2-ol



Si existen más de un grupo -OH se usa los términos  -diol, -triol, etc., según sea el número de grupos presentes, eligiéndose como cadena principal la más larga que tenga el mayor número de hidroxilos y asignando los localizadores más bajos.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH3   Pentano- 2,3- diol.


Cuando el grupo -OH no sea el grupo principal se usa el prefijo hidroxi-.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH(OH)-COOH  Ácido 2-hidroxibutanoico

NOTA: En este caso existe una función de ácido carboxílico que tiene preferencia sobre el grupo alcohol.


Y cuando vaya unido a un benceno se usa el nombre de fenol. 


Ejemplo: 

C6H4OH-CH3    Metilfenol