Formulación y nomenclatura: NITROCOMPUESTOS

Para finalizar los compuestos nitrogenados, esta semana trataremos los nitrocompuestos. Este grupo funcional se representan por (-NO2) y se nombra con el prefijo (Nitro-) precedido por el localizador si es necesario.

Dibujo tomado de: dailymoaner

Y por último, os dejamos una tabla con la prioridad de los distintos grupos funcionales.

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Formulación y nomenclatura: NITRILOS

El grupo nitrilo se forma con un triple enlace entre un carbono y un nitrógeno, siempre será terminal, es decir, siempre se coloca en el extremo de una cadena carbonada.

Se representa como -CN y también reciben el nombre de cianuros.

Para nombrarlos hay dos opciones, una es nombrar el hidrocarburo correspondiente añadiendo el sufijo -nitrilo. Otra opción es nombrarlo como cianuro, para ello el carbono unido al nitrógeno no se contabiliza para la cadena que se pondrá con el nobre de radical correspondiente: cianuro de -ilo.

Cuando el grupo -CN aparece como radicales en la cadena lo nombramos usando el prefijo -carbonitrilo.

Ejemplo:

CH3-CH2-CH(CN)-CH(CN)-CH2-CH3

3,4-hexanodicarbonitrilo


Cuando exista otro grupo funcional de mayor prioridad, el grupo nitrilo se nombrará usando el prefijo ciano-.

Ejemplo:

CN-CH2-COOH

Ácido cianoetanoico

NOTA: Hay que tener en cuenta que en este caso también se incluye el carbono dentro del nombre ciano, por lo que el compuesto es ácido cianoetanoico y no cianopropanoico.


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Formulación y nomenclatura: AMIDAS

Las amidas forman parte de las funciones nitrogenadas y se consideran derivados de ácidos carboxílicos, ya que se intercambia el grupo -OH del ácido por (-NH2), (-NHR) o (-NRR')

Para nombrar tenemos que añadir la terminación -amida si el grupo actúa como grupo principal o el prefijo carbamoil si actúa como grupo secundario. 

También tenemos que tener en cuenta, que al igual que las aminas, las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias dependiendo de las sustituciones que sufra el grupo (-NH2). A continuación veremos unos ejemplos:

Por otro lado, cuando la amida va unida a un ciclo se le nombra con la terminación -carboxamida

Por último, decir que existen amidas cíclicas que reciben el nombre de LACTAMAS, y os dejo un ejemplo.

Esta amida cíclica es la materia prima principal para la producción de Nylon-6, fibra que tiene multitud de utilidades debido a sus propiedades.

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Formulación y nomenclatura: AMINAS

Las aminas forman parte de las funciones nitrogenadas, es decir, las que contienen átomos de nitrógeno.

Las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, esto es según el número de enlaces a cadenas de carbono que tengan. El nitrógeno puede formar tres enlaces simples, formará enlaces con cadenas de carbono y el resto con hidrógeno.

Aminas primarias:

 Se puede elegir entre dos formas para nombrarlas

1. Considerar el grupo R como un alcano con la terminación -amina y colocar a la amina el localizador más bajo posible.

2.Considerar como principal el grupo -NH2 y nombrar al grupo R como radical, la terminación también será -amina.

Ejemplo:

CH3-CH(-NH2)-CH3

1. Propanamina
2. Isopropilamina


Aminas secundarias y terciarias:

1. Para nombrarlas se toma como estructura principal aquella que contenga al radical R con mayor prioridad y para los otros radicales se usa la letra N- seguido del nombre del radical.

2. También se pueden nombrar usando los nombres de todos los radicales seguido de -amina.


Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH3

1. N-metilbutanamina
2. Butilmetilamina


Grupo secundario:

Cuando una amina actúa como grupo secundario se usa el prefijo amino-.

Ejemplo:


NH2-CH2-CH2-OH

2-Aminoetanol

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Formulación y nomenclatura en química orgánica: ÉSTERES.

Los ésteres también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, presenta oxígenos en su cadena hidrocarbonada.

Los ÉSTERES son compuestos que proceden de la condensación de ácidos y alcoholes (reacción de esterificación). Su estructura general corresponde a R-COO-R' , donde R y R' corresponden a grupos alquilos o arilos iguales o diferentes.

Como grupo principal

Según la IUPAC nombraremos estos compuestos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -oato seguido del nombre del radical alquilo "R'".


Como grupo secundario

Si actúan como grupos secundarios, cosa que ocurre frente a ácidos carboxílicos, pasan a nombrarse como sustituyente, para ello utilizaremos el prefijo alcoxicarbonil- seguido de la cadena principal terminado en -oico.

Por último, comentar que también existen los ésteres cíclicos que reciben el nombre de LACTONAS, y os dejo como ejemplo uno muy peculiar, la lactona del whisky:

Nota: Los ésteres se caracterizan por sus aromas, que se usan como fragancias artificiales.

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Formulación y nomenclatura de ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carbóxilicos también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir, las que contienen átomos de oxígeno además de carbono e hidrógeno.

Un ÁCIDO CARBOXÍLICO es un compuesto orgánico que contiene al menos un grupo -COOH unido a una cadena carbonada (-R) pero siempre en posición terminal, es decir en un extremo de la cadena.

Los ácido carboxílico que contienen solo un grupo -COOH se nombran añadiendo al principio la palabra ácido y la terminación -oico al nombre del hidrocarburo correspondiente del que deriva. En este caso se debe elegir como cadena principal la más larga que lo contenga, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.

Ejemplo: 

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH   Ácido hexanoico

En una misma cadena pueden existir dos grupos -COOH, uno a cada extremo, se nombrará con la terminación  -dioico y será necesario poner la o al final del nombre.

Ejemplo: 

COOH-CH2-CH2-COOH   Ácido butanodioico


Como grupo secundario:

El ácido carboxílico tiene prioridad sobre todos los demás grupos funcionales pero puede existir como grupo secundario cuando exista otro ácido carbóxilico en una cadena secundaria, 
Cuando el grupo -COOH no sea el grupo principal se usa el prefijo carboxi-.

La cadena principal será la mas larga.

Ejemplo: 

COOH-CH2-CH2-CH(COOH)-CH2-COOH  Ácido 3-carboxihexanodioico

Excepción: cuando exista una insaturación (doble o triple enlace) la cadena principal será la que contenga al grupo -COOH y la insaturación aunque sea más corta.

Ejemplo:


CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH=CH2)-CH2-COOH      Ácido 3-butilpent-4-enoico

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Formulación y nomenclatura en química orgánica: CETONAS.

Las cetonas también forman parte de las funciones oxigenadas, es decir,presenta oxígenos en su cadena hidrocarbonada. Su fórmula general corresponde a un carbonilo unido a un carbono secundario, por lo que siempre encontraremos esta función en carbonos intermedios del compuesto.

                                                        

                     R-CO-R, R-CO-Ar, Ar-CO-Ar

Con respecto a su nomenclatura, si la cetona actúa como grupo principal añadiremos la terminación -ONA con su correspondiente localizador ( el más bajo posible) siempre que sea necesario. Si en un compuesto existen dos o más cetonas añadiremos los prefijos di-, tri-, ...  y así sucesivamente. Veamos algunos ejemplos:

Si la cetona no es el grupo principal del compuesto se añadirá el prefijo OXO-:

CH3-C0-CH2-CHO ....... 3-oxobutanal

OHC-CO-CO-CHO ....... Dioxobutanodial

Otra forma de nombrar estos compuestos es nombrar las cadenas como sustituyentes por orden alfabéticamente y finalmente colocar la palabra cetona:

C6H5COCH3 ....... Fenilmetilcetona "Acetofenona"

CH3COCH2CH2CH3 ....... Metilpropilcetona 

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